(R(S))-(-)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 196929-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R(S))-(-)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 196929-87-0
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: NEOIAXZAEPWSIA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S))-(-)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-Methyl-propane-2-sulfinylamino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三（甲硫基）甲烷锂作为羟基/硫代/氨基羰基阴离子当量：α-氨基酸酯、硫酯、酰胺和肽的不对称合成

  摘要：

  据报道，在 α-氨基酸的合成中，使用三（甲硫基）甲烷锂作为羟基/硫代/氨基羰基阴离子等价物。将该试剂添加到非外消旋亚磺亚胺中使α-亚磺酰氨基三硫代甲酸酯具有优异的非对映选择性。将三硫代甲酸酯揭示为多种功能，例如α-氨基酸硫酯、酯、酰苯胺、酰胺和二/三肽，并且没有手性中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01969
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R(S))-(-)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Sulfinamide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Enantioselective Protonation of Enol Silanes

  摘要：

  The application of chiral sulfinamides and achiral sulfonic acids as a cocatalyst system for enantioselective protonation reactions is described. Structurally simple, easily accessible sulfinamides were found to Induce moderate-to-high ee's in the formation of 2-aryl-substituted cycloalkanones from the corresponding trimethylsilyl enol ethers.

  DOI：

  10.1021/ol201608a

文献信息

• ISOINDOLINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160122318A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新颖结构式（I）：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含新颖结构式（I）化合物的药物组合物，以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2022235866A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及的化合物或其药物可接受的盐，单独或与其他治疗剂，药物组合物和蛋白质共轭物结合使用，能够调节生物过程，包括Ras，并用于治疗癌症。
• Brak, Katrien; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3850 - 3851
  作者：Brak, Katrien、Ellman, Jonathan A.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylaluminum Addition to Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines). Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α-Alkyl β-Amino Esters
  作者：Franklin A. Davis、Hui Qiu、Minsoo Song、Narendra V. Gaddiraju

  DOI：10.1021/jo9001504

  日期：2009.4.3

  Addition of vinylaluminum NMO reagents to N-(p-toluenesufinyl)- and N-(2-methypropanesulfinyl)-derived sulfinimines gives N-sulfinyl aza-Morita-Baylis-Hillman products (dr = 7:1 to 12:1) that result from addition of the reagent from the least hindered direction. Hydrogenation of the aza-MBH adducts with a Rh(I) catalyst affords anti-alpha-substituted N-sulfinyl-beta-amino esters in good yield and high dr (10:1 to 21:1).