9-bromovisnagin | 96583-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-bromovisnagin
• 英文别名: 9-bromo-4-methoxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one；9-bromo-4-methoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；9-Brom-4-methoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-on；9-bromo-4-methoxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 96583-74-3
• 化学式: C₁₃H₉BrO₄
• 分子量: 309.116
• InChiKey: VPJLYADMGMPHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromovisnagin 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(7-bromo-6-hydroxy-4-methoxy benzofuran-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由氧杂环天然化合物合成的针对乳腺癌的新型P38αMAPK抑制剂的设计和分子建模。

  摘要：

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.027
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-bromovisnagin
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮和苯并呋喃衍生物的 DNA 结合、抗病毒活性和细胞毒性

  摘要：

  visnagin (1) 的溴化得到 9-bromovisnagin (2)，其碱性水解得到 3-乙酰苯并呋喃衍生物 (3)。(3)与水合肼、苯肼和/或盐酸羟胺的缩合得到相应的吡唑衍生物(4a、b)和异恶唑衍生物(4c)。另一方面，当化合物 3 与一些芳香醛缩合时，会产生相应的 α, β-不饱和酮衍生物（5a-e）。此外，当1进行氯磺化时，得到visnagin磺酰氯衍生物6，使用吗啉进行酰胺化，得到磺酰氯衍生物(7)。后一种化合物的碱性水解产生 7-N-吗啉代磺酰氨基苯并呋喃 (8)，其与一些芳香醛缩合产生相应的查耳酮化合物 (9a-e)。visnagin 的去甲基化提供了 norvisnagin (10)。10 与溴乙酸乙酯在无水丙酮中反应生成苯并吡喃酯衍生物 (11)，该衍生物与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物 (12)，然后与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙(13) ）。通

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1006-2

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives
  作者：Fatma Abd El-Fattah Ragab、Nahed Mahmoud Eid、Ghaneya Sayed Hassan、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.60.110

  日期：——

  New series of furosalicylic acids 3a—c, furosalicylanilides 6a—n, furobenzoxazines 8a—f, 1-benzofuran-3-arylprop-2-en-1-ones 12a,b, 6-(aryl-3-oxoprop-1-enyl)-4H-chromen-4-ones 16a—c and 6-[6-aryl-2-thioxo-2,5-dihydropyrimidin-4-yl]-4H-chromen-4-ones 17a—c were synthesized. Anti-inflammatory activity evaluation was performed using carrageenan-induced paw edema model in rats and prostaglandin E2 (PGE2) synthesis inhibition activity. Some of the tested compounds revealed comparable activity with less ulcerogenic effect than Diclofenac at a dose 100 mg/kg. All the synthesized compounds were docked on the active site of cyclooxygenase-2 (COX-2) enzyme and most of them showed good interactions with the amino acids of the active site comparable to the interactions exhibited by Diclofenac.

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。
• Design, synthesis and structure–activity relationship of novel semi-synthetic flavonoids as antiproliferative agents
  作者：F.A. Ragab、T.A.A. Yahya、M.M. El-Naa、R.K. Arafa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.007

  日期：2014.7

  Various flavonoid scaffold based derivatives viz furochalcones (3a-e, 6a-d and 9a-d), furoflavones (10a-d, 11a-d,12a-d,18a&b), flavones (21a-d), furoaurones (13a,b,14a-d and 15a-d) and 7-styrylfurochromones (22a-d and 25a-e) were designed and synthesized. The novel compounds were evaluated for their anti-proliferative activity against a panel of 60 cancer cell lines comprising 9 types of tumors. Ten compounds belonging to the major subgroups of flavonoids viz furochalcones (3a, 3d, 6b, 9a and 9b), furoflavones (12a and 12c), furoaurones (15d), styrylfurochromones (25b and 25e) showed very promising activity. These active compounds were also evaluated in vitro as kinase inhibitors against CDK2/cyclin E1, CDK4/cyclin D1 and GSK-3 beta and the best inhibition was displayed against GSK-3 beta with the allylfurochalcone derivative 9b exhibiting 80% decrease in GSK-3 beta catalytic activity. On the other hand, the styrylfurochromone 25e interestingly showed a 13% enhancement of GSK-3 beta catalytic power and a 12% reduction in CDK4/cyclin D1 activity. Finally, the in vivo anti-tumor activity of 25e was evaluated against breast cancer induced in mice. The results showed a profound anti-tumor effect of 25e that accompanies a significant increase and decrease in the levels of GSK-3 beta and cyclin D1, respectively. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Starkowsky, Egyptian Journal of Chemistry, 1959, vol. 2, p. 111,115
  作者：Starkowsky

  DOI：——

  日期：——