rac-O,O'-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diyl di(N-isopropylcarbamate) | 864908-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-O,O'-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diyl di(N-isopropylcarbamate)
• 英文别名: [1-[2-(propan-2-ylcarbamoyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 864908-74-7；864954-37-0
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: QYNHZHPSMJOVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-O,O'-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diyl di(N-isopropylcarbamate) 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 rac-3,3'-bis(trimethylsilyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂氧化 BINOL：呫吨和内酯的简便合成。

  摘要：

  呫吨衍生物在医药、荧光探针、染料、食品添加剂等领域有着广泛的应用，因此，开发这些化合物的合成方法成为人们关注的焦点。通过高价碘试剂碘基苯 (PhIO) 促进的 BINOL 氧化制备联萘基呫吨衍生物。当使用碘代苯 (PhIO2) 时，通过类似的氧化反应获得九元内酯。此外，还研究了 BINOL、PhIO 和亲核试剂（如醇和胺）的一锅反应，以提供具有良好至优异产率的烷氧基化产物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200181
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸异丙酯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-O,O'-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diyl di(N-isopropylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂氧化 BINOL：呫吨和内酯的简便合成。

  摘要：

  呫吨衍生物在医药、荧光探针、染料、食品添加剂等领域有着广泛的应用，因此，开发这些化合物的合成方法成为人们关注的焦点。通过高价碘试剂碘基苯 (PhIO) 促进的 BINOL 氧化制备联萘基呫吨衍生物。当使用碘代苯 (PhIO2) 时，通过类似的氧化反应获得九元内酯。此外，还研究了 BINOL、PhIO 和亲核试剂（如醇和胺）的一锅反应，以提供具有良好至优异产率的烷氧基化产物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200181

文献信息

• Substitution of Hydroxybiaryls via Directed <i>o</i><i>rtho</i>-Lithiation of <i>N</i>-Silylated <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Matthias Kauch、Victor Snieckus、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo0506938

  日期：2005.9.1

  Herein we report regioselective substitution reactions of a series of 2- and 3-hydroxybiaryls including BINOL via a new directed ortho-metalation procedure. O-Aryl N-isopropylcarbamates, conveniently prepared from phenols and isopropyl isocyanate, are temporarily and in situ N-protected by means of silyl triflates to form stable intermediates for low temperature lithiation reactions using butyllithium/TMEDA

  本文我们报告了一系列的2-和3- hydroxybiaryls包括通过新定向BINOL的区域选择性取代反应邻-metalation过程。方便地由苯酚和异氰酸异丙酯制备的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯通过使用丁基锂/ TMEDA在乙醚中的甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行临时和原位N-保护，以形成用于低温锂化反应的稳定中间体。所得的芳基锂有效地被各种亲电试剂取代，从而以高收率提供官能化的联芳基。ñ-在水处理过程中已经发生了甲硅烷基化反应。氨基甲酸酯随后脱保护为相应的酚的过程迅速且以定量收率进行。产物中甚至敏感的取代基（例如，CO 2 Me，CHO，SiMe 3，I）也可以在温和的碱性条件下保存，这对于氨基甲酸酯的裂解已被确定。此外，还证明了邻位取代产物在常见的交叉偶联反应中进一步形成C-C键的应用。
• 3,3‘-Oxazolidinyl-Substituted 2,2‘-Biphenyldiols:  Novel Tropos Ligands with a Large Induction on the Chiral Axis
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/ol060528u

  日期：2006.6.1

  A novel type of bisphenol ligand is presented which provides high modularity. Chiral information is introduced in the 3,3 '-positions as N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidines inducing an unexpectedly high diastereoselectivity of up to 98: 2 onto the chiral axis. The impact of each part of the molecule on the diastereomeric ratio is evaluated with extended variable-temperature (VT) NMR studies. A first example of application in asymmetric catalysis is given.
• Oxidation of BINOLs by Hypervalent Iodine Reagents: Facile Synthesis of Xanthenes and Lactones
  作者：Huaiyuan Zhang、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202200181

  日期：2022.4.12

  compounds. Binaphthyl-based xanthene derivatives were prepared through the oxidation of BINOLs promoted by the hypervalent iodine reagent iodosylbenzene (PhIO). Nine-membered lactones were obtained through a similar oxidative reaction when iodoxybenzene (PhIO2 ) was used. Additionally, one-pot reactions of BINOLs, PhIO and nucleophiles such as alcohols and amines were also investigated to provide alkoxylated

  呫吨衍生物在医药、荧光探针、染料、食品添加剂等领域有着广泛的应用，因此，开发这些化合物的合成方法成为人们关注的焦点。通过高价碘试剂碘基苯 (PhIO) 促进的 BINOL 氧化制备联萘基呫吨衍生物。当使用碘代苯 (PhIO2) 时，通过类似的氧化反应获得九元内酯。此外，还研究了 BINOL、PhIO 和亲核试剂（如醇和胺）的一锅反应，以提供具有良好至优异产率的烷氧基化产物和酰胺。