7-benzylamino-3-isopropyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine | 1289139-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzylamino-3-isopropyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: N-benzyl-5-methylsulfonyl-3-propan-2-yl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 1289139-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 345.425
• InChiKey: RZNFXVQSFWLLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 7-benzylamino-3-isopropyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 反应 3.0h， 以25%的产率得到7-benzylamino-5-[(R)-2-(hydroxymethyl)propylamino]-3-isopropyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Roscovitine的Pyrazolo [4,3- d ]嘧啶生物甾体：具有抗增殖活性的新型细胞周期蛋白依赖性激酶选择性抑制剂的评价

  摘要：

  已经建议用小分子抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）作为一种治疗癌症的策略，这是基于许多人类肿瘤中常见的CDK失控。在这里，已经合成了具有吡唑并[4，3- d ]嘧啶骨架的新型有效CDK2抑制剂，并在细胞和生化测定中进行了评估。制备化合物7的7-苄基氨基-5（R）-[2-（羟甲基）丙基]氨基-3-异丙基-1（2）H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶，作为孔的生物等排体已知的CDK抑制剂roscovitine。化合物7的X射线晶体结构已确定与CDK2的结合，揭示了与roscovitine相似的结合模式。化合物7的蛋白激酶选择性谱及其生物学效应（细胞周期停滞，视网膜母细胞瘤蛋白的去磷酸化，肿瘤抑制蛋白p53的积累，细胞凋亡的诱导，同源重组的抑制）与CDK作为主要作用方式的抑制作用一致。重要的是，由于吡唑并[4，3- d ]嘧啶7的抗癌活性超过了其生物等排物roscovitine的抗癌活性，因此本文

  DOI：

  10.1021/jm200064p
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-异丙基-2H-吡唑-3-甲酰胺 在 oxone 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-benzylamino-3-isopropyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Roscovitine的Pyrazolo [4,3- d ]嘧啶生物甾体：具有抗增殖活性的新型细胞周期蛋白依赖性激酶选择性抑制剂的评价

  摘要：

  已经建议用小分子抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）作为一种治疗癌症的策略，这是基于许多人类肿瘤中常见的CDK失控。在这里，已经合成了具有吡唑并[4，3- d ]嘧啶骨架的新型有效CDK2抑制剂，并在细胞和生化测定中进行了评估。制备化合物7的7-苄基氨基-5（R）-[2-（羟甲基）丙基]氨基-3-异丙基-1（2）H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶，作为孔的生物等排体已知的CDK抑制剂roscovitine。化合物7的X射线晶体结构已确定与CDK2的结合，揭示了与roscovitine相似的结合模式。化合物7的蛋白激酶选择性谱及其生物学效应（细胞周期停滞，视网膜母细胞瘤蛋白的去磷酸化，肿瘤抑制蛋白p53的积累，细胞凋亡的诱导，同源重组的抑制）与CDK作为主要作用方式的抑制作用一致。重要的是，由于吡唑并[4，3- d ]嘧啶7的抗癌活性超过了其生物等排物roscovitine的抗癌活性，因此本文

  DOI：

  10.1021/jm200064p