1-(2-naphthylmethyl)-4-(hydroxymethyl)imidazole | 880106-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthylmethyl)-4-(hydroxymethyl)imidazole
• 英文别名: [1-(Naphthalen-2-ylmethyl)imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 880106-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: UAXWZPXSGQATKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  496.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthylmethyl)-4-(hydroxymethyl)imidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2-naphthylmethyl)-4-imidazolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基咪唑盐酸盐 、 2-溴甲基萘 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到1-(2-naphthylmethyl)-4-(hydroxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j