(R)-2-ethyl-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine | 1351224-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-ethyl-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1351224-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: GNRKNVRGXPJLCZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [Li(THF)₄][Y(CH₂SiMe₃)₄] 、 三溴化磷 、 R-N,N'-二苄基联萘胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 C₇D₈ 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (2S)-2-ethyl-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine 、 (R)-2-ethyl-2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Primary Amines Tethered to Di- and Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  The in situ preparation of chiral amido alkyl ate yttrium complexes from an array of chiral N-benzyl-like-substituted binaphthyldiamines is reported. These chiral heteroleptic complexes are shown to be efficient catalysts for the enantioselective intramolecular hydroamination of primary amines tethered to sterically demanding alkenes at high reaction temperatures. Fine tuning of their chiral environment allowed up to 77% ee to be reached for the cyclization of aminoalkenes bearing 1,2-dialkyl-substituted carbon-carbon double bonds. These chiral complexes also demonstrate the ability to promote the cyclization of amine-tethered trisubstituted alkenes in up to 55% ee, as the first report of the formation of enantioenriched quaternary centers by an hydroamination reaction.

  DOI：

  10.1021/jo202009q