(7S,9S)-(+)-idarubicinone-7-(tetra-O-acetyl)-α-D-glucose | 1232835-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-(+)-idarubicinone-7-(tetra-O-acetyl)-α-D-glucose
• CAS: 1232835-30-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₆
• 分子量: 698.634
• InChiKey: ZVHAONDHBCXJEI-ZPTFBKOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  235.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S)-(+)-idarubicinone-7-(tetra-O-acetyl)-α-D-glucose 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖 、 (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Idarubicin Analogues Containing a Glucose or Galactose Moiety as a Glycone

  摘要：

  由 daunomycin (2) 合成了以葡萄糖或半乳糖为糖酮的新 idarubicin 类似物 (12 和 13)。由 2 与 $AlCl_3$ 反应得到的 (+)-4-Demethox daunomycinone (6)通过与三氟甲磺酸酐反应转化为 4-三氟甲磺酰基 daunomycinone (7)。7 与 1,1-双（二苯基磷）二茂铁/$Pd(OAc)_2$在三乙胺/甲酸/二氧六环中的反应生成了依达比星酮（5b）。用改良柯尼希斯-克诺尔法将 5b 的 7-羟基与两种四乙酰基吡喃糖基卤化物（8 和 9）进行糖基化，然后用 0.1 N LiOH 水溶液和琥珀酸阳离子树脂进行脱乙酰化，就得到了目标材料。此外，还介绍了类似物（12b 和 13a）与依达比星（5a）在外周血人类早幼粒细胞白血病细胞系和人类乳腺癌细胞系上的体外 MTT 检测对比。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.069
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到(7S,9S)-(+)-idarubicinone-7-(tetra-O-acetyl)-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Idarubicin Analogues Containing a Glucose or Galactose Moiety as a Glycone

  摘要：

  由 daunomycin (2) 合成了以葡萄糖或半乳糖为糖酮的新 idarubicin 类似物 (12 和 13)。由 2 与 $AlCl_3$ 反应得到的 (+)-4-Demethox daunomycinone (6)通过与三氟甲磺酸酐反应转化为 4-三氟甲磺酰基 daunomycinone (7)。7 与 1,1-双（二苯基磷）二茂铁/$Pd(OAc)_2$在三乙胺/甲酸/二氧六环中的反应生成了依达比星酮（5b）。用改良柯尼希斯-克诺尔法将 5b 的 7-羟基与两种四乙酰基吡喃糖基卤化物（8 和 9）进行糖基化，然后用 0.1 N LiOH 水溶液和琥珀酸阳离子树脂进行脱乙酰化，就得到了目标材料。此外，还介绍了类似物（12b 和 13a）与依达比星（5a）在外周血人类早幼粒细胞白血病细胞系和人类乳腺癌细胞系上的体外 MTT 检测对比。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.069