(S)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentan-1-ol | 1378319-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentan-1-ol
• CAS: 1378319-26-6
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: QVKNOBNINWRHHA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentan-1-ol 在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 2-trimethylsilylethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-formyl-2-methyl-5-methylidene-4-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s