1,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one | 405165-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
• 英文别名: 4H-Quinolizin-4-one, 1,6,9,9a-tetrahydro-
• CAS: 405165-41-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LHIBPDSOZSKUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581

文献信息

• Unexpected Dramatic Substituent Effect for Tuning the Selectivity in the Double Ring-Closing Metathesis Reaction of N-Containing Tetraenes. An Efficient Synthesis of Bicyclic Izidine Alkaloid Skeletons
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/ol0172673

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] A double ring-closing metathesis reaction for the efficient construction of the fused bicyclic izidine alkaloid skeleton was developed. In this reaction, high selectivity was realized by tuning of electronic and steric effects of substituents in the N-containing tetraenes. It was observed that the reactivity of electron-rich carbon-carbon double bonds is higher than that of electron-deficient

  [反应：见正文]为有效地构建稠合的双环联吡啶生物碱骨架，开发了一种双环复分解反应。在该反应中，通过调节含氮四烯中取代基的电子和空间效应实现了高选择性。观察到，富电子的碳-碳双键的反应性高于缺电子的碳-碳双键的反应性。还讨论了简要的机械研究。
• Synthetic Transformations of Sulfur-Substituted 4-Quinolizidinones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chao-Hsiang Kao

  DOI：10.1002/jccs.201300250

  日期：2013.7.26

  Sulfur‐substituted 4‐quinolizidinones, previously prepared by aza‐Diels‐Alder reactions and ring‐closing metathesis, are now subjected to further synthetic transformations. Formal synthesis of cermizine C and 5‐epi‐cermizine C, and some other useful reactions have been achieved.

  以前通过aza-Diels-Alder反应和闭环复分解反应制备的硫取代的4-喹喔啉酮现已进行进一步的合成转化。cermizine C和5- epi- cermizine C的形式合成，以及其他一些有用的反应。
• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。