phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanone | 94540-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyltetralone；phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-ketone；Phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-keton；1-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1.2.3.4-Tetrahydro-1-benzoylnaphthalin
• CAS: 94540-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• mdl: MFCD17116599
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PBOUTGGNTILOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  156 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Beyer; Schulte, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 98,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Water as a proton mediator for dioxygen-selective oxidation of alcohols by a planar dinuclear butterfly-like Cu Cu bonding complex: A combined experimental and computational study
  作者：Lingjuan Zhang、Jie Liu、Fuqiang Zhang、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.013

  日期：2017.10

  The selective catalytic oxidation of alcohols is important both in laboratory and industrial production, and traditional oxidants cause environmentally lethal wastes. The development of dioxygen selective oxidation efficient has been pursued from atom-efficient, economic and environmental view of points. Using DFT calculation and ESI-MS experiments, we studied the activation of the CuCu bonded planar

  醇的选择性催化氧化在实验室和工业生产中都很重要，传统的氧化剂会造成对环境有害的废物。从原子效率，经济和环境的观点出发，一直致力于发展高效的双氧选择性氧化。使用DFT计算和ESI-MS实验，我们研究了Cu Cu键结合的平面络合物Cu 2（ophen）2对双氧的活化作用以及双氧铜系统在醇选择性氧化中的应用。对于实际应用和绿色化学而言，该催化体系避免了使用大量过量的碱和昂贵的硝酰衍生物。在氧化循环中，以超氧化物/过氧化物（I）和氢过氧化物（II）伴随着蝴蝶状Cu复合物从拉伸到折叠再到拉伸的一系列构象变化。此外，我们表征了水分子在双氧铜系统中作为质子介体的作用。
• Conversion of Ketone Trimethylsilylcyanohydrins to Several Types of Compounds.
  作者：Shunsaku OHTA、Masayuki YAMASHITA、Kazuo ARITA、Takahiro KAJIURA、Ikuo KAWASAKI、Keiko NODA、Michiko IZUMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1294

  日期：——

  Cyclic ketone O-trimethylsilylcyanohydrins (2) were prepared and converted to various compounds : α-hydroxyketones (3), dehydroxylated ketones (4), α, β-unsaturated ketones (9), tricyclic ketones (10), 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-2-naphthalenone (13), 1-phenylperhydroisocoumarin (18) and 1, 2, 3, 4, 4a, 10, 11, 11a-octahydro-5H-benzo[a, d]cyclohepten-10-one (20).

  制备了环酮 O-三甲基硅基氰基酐 (2)，并将其转化为多种化合物：α-羟基酮（3）、脱羟基酮（4）、α，β-不饱和酮（9）、三环酮（10）、1-乙氧基羰基-4-苯基-1，2，4a，5，6，7、8，8a-八氢-2-萘酮（13）、1-苯基全氢异香豆素（18）和 1，2，3，4，4a，10，11，11a-八氢-5H-苯并[a，d]环庚烯-10-酮（20）。
• Photoinduced Acylations Via Azolium-Promoted Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Joshua L. Zhu、Cullen R. Schull、Anthony T. Tam、Ángel Rentería-Gómez、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c12845

  日期：2023.1.25

  Photoinduced hydrogen atom transfer (HAT) has been developed as a powerful tool to generate synthetically valuable radical species. The direct photoexcitation of ketones has been known to promote HAT or to generate acyl radicals through Norrish-type pathways, but these modalities remain severely limited by radical side reactions. We report herein a catalyst- and transition metal-free method for the

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。