3-苄基-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮 | 102242-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-苄基-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-benzyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 102242-28-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: FIOFTNINTRQDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  484.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 水 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-苄基-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为芳基自由基源的 γ-链烯酸的芳基化-内酯化序列的无金属方案

  摘要：

  这项工作得到了西班牙经济和竞争部长 (MINECO; 授予号 CTQ2017–88171-P) 和 Generalitat Valenciana (GV; 授予号 AICO/2017/007) 的慷慨支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901679

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Photoenolization as a Means To Release Alcohols
  作者：Jana Pika、Armands Konosonoks、Rachel M. Robinson、Pradeep N. D. Singh、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo0261193

  日期：2003.3.1

  in applications. Photolysis of 2-(2-isopropylbenzoyl)benzoate ester derivatives 4 in various solvents and in thin films results in the liberation of the alcohol moiety from the ester. The reaction mechanism for the release of the alcohol has been elucidated by time-resolved laser flash photolysis. Upon irradiation the triplet excited state of ketone, 4 is formed, and its lifetime can be estimated to

  我们设计了分子，这些分子在暴露于紫外线时会释放醇，而与反应介质无关，从而可以在应用中以受控方式释放醇。2-（2-异丙基苯甲酰基）苯甲酸酯衍生物4在各种溶剂中和薄膜中的光解导致醇部分从酯中释放出来。通过时间分辨的激光闪光光解已经阐明了释放醇的反应机理。辐射后，形成酮的三重激发态4，其寿命估计在0.08到0.8 ns之间。三重态激发态通过有效的分子内H原子抽象作用而衰减，从而形成1,4-双自由基8，其寿命小于17 ns，并被分子氧俘获。在没有氧气的情况下 双自由基8系统间交叉以分别以5：2的比率形成光烯醇（Z）-9和（E）-10。光子醇（Z）-9在质子溶剂中的寿命约为3000 ns，并通过1,5分子内氢转移返回到起始材料。另一个异构体（E）-10的寿命更长（> 1 ms），并通过分子内内酯化作用释放出醇部分。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Rearrangements of 2,6-Dimethyl- and 2,3,4,6-Tetramethylbenzyltrimethylammonium Ions with Sodium Amide and Reactions of the Products¹
  作者：CHARLES R. HAUSER、DONALD N. VAN EENAM

  DOI：10.1021/jo01100a027

  日期：1958.6
• Ismail, Mohamed Fekry; Enayat, Ebtesam Ismail; El-Bassiouny, Fakhry Abdel Aziz, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 11, p. 677 - 678
  作者：Ismail, Mohamed Fekry、Enayat, Ebtesam Ismail、El-Bassiouny, Fakhry Abdel Aziz、Younes, Hamed Ahmed

  DOI：——

  日期：——