(1R,2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 677745-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 677745-84-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: LQNBZLRXGAIJGY-KVJIRVJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Benzoic acid (1S,3R,5R,6R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,6-bis-methoxymethoxy-2-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of enantiopure carbasugars: carba-β-altrose, carba-β-mannose, carba-β-idose, and carba-β-talose derivatives

  摘要：

  D and L forms of carba-beta-altrose 8, carba-beta-mannose 10a, carba-beta-idose 12, carba-beta-talose 14 derivatives were prepared from (+/-)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 1. Homochiral diol compounds D-5a and L-5a, which were prepared from 1 via enzyme resolution of (+/-)-4a, were efficiently transformed to carba-beta-altrose derivatives 8 by stereoselective introduction of hydroxyl groups. Oxidation (PCC)/reduction (NaBH4) of 3-OH and/or 4-OH of 8a efficiently gave 10a, 12, and 14 with good stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-octa-1,7-dien-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001