N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyloxy]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide | 627093-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyloxy]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[4-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-6-methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridin-2-yl]ethyl N-[2-(dimethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 627093-91-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₄
• 分子量: 482.583
• InChiKey: GWYGMPREDFDOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  729.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyloxy]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-hydroxyethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]-naphthyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminomethylene-6-methyl-4H-pyrano[4,3-b]quinoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyloxy]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007

文献信息

• [EN] ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES POLYCYCLIQUES ANTI-TUMORALES
  申请人：UNIV TROBE

  公开号：WO2003097642A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula (I) with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such as cancer.

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防癌症等细胞增殖性疾病方面的应用。
• Anti-tumour polycyclic carboxamides
  申请人：Baguley Charles Bruce

  公开号：US20050245561A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula (I) with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly I the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such a cancer.

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物（I）的公式，它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症方面的应用。
• ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES
  申请人：Baguley Bruce Charles

  公开号：US20090156630A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula I: with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such as cancer.

  本发明涉及公式I的多环羧酰胺化合物，具有细胞毒性，其制备过程，包含它们的制药组合物及其在治疗中的使用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症中的应用。
• US7504507B2
  申请人：——

  公开号：US7504507B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• Synthesis and cytotoxic activity of carboxamide derivatives of benzo[b][1,6]naphthyridin-(5H)ones
  作者：Leslie W. Deady、Michael L. Rogers、Li Zhuang、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.007

  日期：2005.2

  A previous reaction leading to 2-substituted 6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acids has been extended to encompass a broad range of 2-substituents. Derived carboxamides, particularly 4-N-[2-(dimethylamino)ethyl], were tested for growth inhibitory properties. Potent cytotoxicity against murine P388 leukemia and Lewis lung carcinoma (LLTC) was retained for compounds bearing

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。