methyl (Z)-3-(((4-((2-((dimethylamino)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (Z)-3-(((4-((2-((dimethylamino)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[1-(4-((2-(dimethylaminomethyl)-1H-pyrrole-1-yl)methyl)phenylamino)-1-phenylmethylidene]-2-oxoindole-6-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₃
• 分子量: 506.604
• InChiKey: GLUMYTOKEOPXCT-ZIADKAODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 methyl (Z)-3-(((4-((2-((dimethylamino)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚满酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的吲哚满酮衍生物，及其药学上可接受的盐或异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n和环A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及所述化合物的制备方法，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及过度增生疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN106565682B

文献信息

• Novel 6-methoxycarbonyl indolinones bearing a pyrrole Mannich base moiety as angiokinase inhibitors
  作者：Mingze Qin、Shuang Yan、Lei Wang、Haotian Zhang、Ye Tian、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.039

  日期：2017.3

  Inhibition of tumor angiogenesis through simultaneously disturbing vascular endothelial growth factor (VEGF) and platelet-derived growth factor (PDGF) mediated signaling pathways is a well-established approach in intervention of tumor. A series of 6-methoxycarbonyl indolinones bearing a pyrrole Mannich base moiety were synthesized and evaluated as potent angiokinase inhibitors. Compound 8a demonstrated favorable enzymatic activity against all subtypes of VEGFR and PDGFR. Also, it potently suppressed proliferation of HT-29 cells by inducing apoptosis. Compound 8a has emerged as a promising lead compound for development of angiokinase inhibitors targeting VEGFR and PDGFR. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.