7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid | 70943-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 70943-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: BCVOWNNAKDTETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid 生成 9-(phenyl-hydrazono)-7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect

  摘要：

  抗过敏和特别是抗哮喘化合物的化学式为：##STR1## 其中9-苯基肼酮-6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并(1,2-a)嘧啶-3-羧酸是一个特别重要的例子。

  公开号：

  US04234586A1

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 18. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Part I
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Agnes Horvath、Lelle Vasvari-Debreczy、Franz Dessy、Christine DeVos、Ludovic Rodriquez

  DOI：10.1021/jm00352a008

  日期：1982.10

  A new type of antiallergic agent, 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones, was synthesized and evaluated for inhibitory effects in the rat reagenic passive cutaneous anaphylaxis (PCA) screen. Several racemic 6-methyl derivatives were found to be more potent than disodium chromoglycate intravenously and some were also active orally. Structure-activity relationships are discussed

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。
• HERMECZ, I.;BREINING, T.;MESZAROS, Z.;HORVATH, A.;VASVARI-DEBRECZY, L.;DE+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1140-1145
  作者：HERMECZ, I.、BREINING, T.、MESZAROS, Z.、HORVATH, A.、VASVARI-DEBRECZY, L.、DE+

  DOI：——

  日期：——
• US4234586A
  申请人：——

  公开号：US4234586A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4461769A
  申请人：——

  公开号：US4461769A

  公开（公告）日：1984-07-24
• Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04461769A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Compounds of the formula I ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, stereoisomers, optically active isomers, geometrical isomers or tautomeric forms thereof are disclosed wherein R is hydrogen or lower alkyl R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, styryl, or a carboxylic acid; or R and R.sup.1 together form a group of the formula --(CH.dbd.CH).sub.2 -- and in this case the broken line represents a further C--C bond, while in all other cases there is a single bond between positions 6 and 7; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkanoyl, carboxyl or a carboxyl acid derivative or a group of the formula --(CH.sub.2)m--COOH or a derivative thereof formed in the carboxylic group; n=1-3; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl which can be substituted by hydroxy or carboxy; trifluoromethyl, substituted or unsubstituted aryl, phenyl-lower alkyl or substituted or an unsubstituted heterocyclic group; R.sup.5 is hydrogen, lower alkanoyl, substituted or unsubstituted benzoyl or heteroaryl; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a piperidino, pyrrolidino or morpholino ring; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen and R.sup.7 is substituted or unsubstituted phenyl; and Z is oxygen. The new compounds are useful for treating asthma.

  本发明涉及化合物I的公式##STR1##或其药学上可接受的盐、水合物、立体异构体、光学活性异构体、几何异构体或其互变异构体，其中R为氢或较低烷基，R.sup.1为氢、较低烷基、苯乙烯基或羧酸；或者R和R.sup.1一起形成一个式--(CH.dbd.CH).sub.2 -的基团，在这种情况下，虚线代表进一步的C--C键，而在所有其他情况下，在6位和7位之间有一个单键；R.sup.2为氢、较低烷基或羟基；R.sup.3为氢、较低烷基、芳基、较低烷酰基、羧基或羧酸衍生物或一个式--(CH.sub.2)m--COOH的基团或在羧基中形成的衍生物；n=1-3；R.sup.4为氢、可被羟基或羧基取代的较低烷基；三氟甲基、取代或未取代的芳基、苯基-较低烷基或取代或未取代的杂环基；R.sup.5为氢、较低烷酰基、取代或未取代的苯甲酰基或杂芳基；或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成哌啶基、吡咯啉基或吗啉基；或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个式##STR2##其中R.sup.6为氢，R.sup.7为取代或未取代的苯基；Z为氧。这些新化合物对治疗哮喘有用。