6-fluoroisochroman-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoroisochroman-1-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: YTKPOLNCRXFPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-fluoroisochroman-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-fluoro-3,4-dihydro-1-methoxy-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃基氧碳鎓离子的对映选择性铜催化炔化反应

  摘要：

  我们已经开发了苯并吡喃基乙缩醛的高度对映选择性铜催化的炔基化反应。通过使用配有手性双（恶唑啉）配体的铜（I）催化剂，可以在广泛使用的外消旋异色满和亚甲基缩醛的炔基化反应中获得高收率和对映选择性，从而传递α-手性氧杂环。该方法证明手性有机金属亲核试剂可成功用于氧碳鎓离子的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00364
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙醇 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 6-fluoroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d

文献信息

• Oxidaition of cyclic benzylic ethers by an electronically tuned nitroxyl radical
  作者：Shohei Hamada、Kyoko Yano、Yusuke Kobayashi、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153404

  日期：2021.10

  The reactivity of an electronically tuned nitroxyl radical catalyst for the oxidation of cyclic benzylic ethers has been investigated. The oxidation of phthalan resulted in oxidative cleavage of the saturated ring to give an aromatic dialdehyde. Additionally, oxidation of isochromans afforded isochromanones, which are often seen in natural products, in a rapid manner.

  已经研究了用于氧化环苄醚的电子调谐硝酰基自由基催化剂的反应性。邻苯二甲醚的氧化导致饱和环氧化裂解，得到芳香族二醛。此外，异色满的氧化以快速的方式提供异色满酮，这在天然产物中常见。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Spirolactonization for Expedite Construction of Oxaspirolactones
  作者：Ketema Alemayehu Asserese、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00019

  日期：2023.2.24

  novel palladium-catalyzed cascade hydrocarbonylation of the alkene moiety followed by intramolecular spirolactonization of 2-vinylaryl hydroxyalkyl ketones has been developed, which offers efficient and expedited access to furnishing oxaspirolactones in high yields with high chemoselectivities. This new method is compatible with an array of functional groups and proceeds under mild reaction conditions

  开发了一种新型钯催化的烯烃部分级联烃基化反应，然后是 2-乙烯基芳基羟烷基酮的分子内螺内酯化反应，这为以高产率和高化学选择性提供氧代螺内酯提供了有效和快速的途径。这种新方法与一系列官能团兼容，并在温和的反应条件下与市售催化剂组分进行。