2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 49545-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 3,4 Methylenedioxybenzylidene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 49545-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00490936
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ZSWFGLVDMKTZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-benzoyl-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Moustafa,A.H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 97 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374

文献信息

• Synthesis of fused cyanopyrroles and spirocyclopropanes via addition of N-ylides to chalconimines
  作者：Siba Prasad Midya、Elumalai Gopi、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c7ob00529f

  日期：——

  Addition of N-ylides derived from DABCO to chalconimines takes place through a Michael addition–cyclization pathway to afford fused cyanopyrroles and/or spirocyclopropanes. The product profile depends heavily on the nature of chalconimines. While 6-membered cyclic chalconimines provide a mixture of pyrrole and spirocyclopropane, 5-membered chalconimines furnish exclusively spirocyclopropane. Cyclopropane

  通过迈克尔加成环化途径将DABCO衍生的N-烷基加到硫属元素胺中，得到稠合的氰基吡咯和/或螺环丙烷。产品特性在很大程度上取决于硫属元素胺的性质。六元环硫胺素提供吡咯和螺环丙烷的混合物，而五元硫酚胺仅提供螺环丙烷。在代表性的开链硫属元素胺的情况下，环丙烷也是唯一的产品。另一方面，查耳酮仅提供螺环丙烷，这与先前报道的烯酮的反应性相反。还证明了四氢萘酮衍生的查尔酮及其相应的亚胺在分别提供螺环丙烷和吡咯中的反应性的互补性质。
• Moustafa,A.H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 545 - 551
  作者：Moustafa,A.H. et al.

  DOI：——

  日期：——