3-fluoro-2,5-diphenylfuran | 31491-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-fluoro-2,5-diphenylfuran
• CAS: 31491-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: CVLTWIUWBUJGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2,5-diphenylfuran 在 正丁基锂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 tetrahyfrofuran 、 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-Bromo-4-fluoro-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans

  摘要：

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078053
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3-fluoro-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of gem-difluorinated alkynols

  摘要：

  The intramolecular hydroalkoxylation of gem-difluorinated alkynols was found possible under Au catalysis, allowing for the preparation of a series of fluorinated heterocycles. The nature of the solvent was found to be especially critical in the cyclization of gem-difluorohomopropargylic alcohols as it dictated whether the resulting 2,3-dihydrofuran underwent subsequent aromatization to the corresponding furan or not.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.09.009

文献信息

• Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of <i>gem</i>-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Chihori Matsumura、Hideki Amii

  DOI：10.1039/c9ob02713k

  日期：——

  The synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans from gem-difluorocyclopropyl ketones was accomplished using trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H) through ring expansion owing to the activation of the carbonyl group in the starting material. The present synthesis of 3-fluorofurans tolerates substrates designed for products with aromatic substituents at the C-2 and C-5 positions.

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。
• Ionic Liquid, Surrogate Hydrogen Bromide Reagent for Ring Opening of Cyclopropyl Ketones
  作者：Wei Xu、William R. Dolbier、Jose Salazar

  DOI：10.1021/jo800337t

  日期：2008.5.1

  Ionic liquid reagents created by addition of 1 equiv of either CF3CO2H or CF3SO3H to N-pentylpyridinium bromide exhibit excellent chemical reactivities as surrogate HBr reagents in ring-opening reactions of cyclopropyl ketones as well as of 2,2-difluorocyclopropyl ketones to form the respective 3-bromopropyl or 3-bromo-2,2-difluoropropyl ketones in good to excellent yields.

  通过将1当量的CF 3 CO 2 H或CF 3 SO 3 H加到N-戊基吡啶溴化物中而形成的离子液体试剂具有极好的化学反应性，在环丙基酮和2,2的开环反应中可替代HBr试剂。 -二氟环丙基酮以良好至优异的产率形成各自的3-溴丙基或3-溴-2,2-二氟丙基酮。
• A new and concise synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans
  作者：Hing L. Sham、David A. Betebenner

  DOI：10.1039/c39910001134

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a series of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans by a two-step sequence is described.

  描述了一种通过两步序列高效合成一系列3-氟-2,5-二取代呋喃的方法。
• Palladium-catalyzed alkenylation of fluoro-substituted furans via C–H activation to form tetrasubstituted furans
  作者：Peng Li、Ji-Wei Gu、Yin Ying、Yu-Ming He、Hong-fei Zhang、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.064

  日期：2010.10

  A palladium-catalyzed oxidative Heck reaction of fluoro-substituted furans with alkenes was developed to afford tetrasubstituted furans in moderate to good yields. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans utilizing the neighboring effect of fluorine atom: facile synthesis of tetrasubstituted monofluoro furans
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.026

  日期：2009.2

  Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans with a variety of aryl bromides was facilitated by the neighboring effect of fluorine atom to provide tetrasubstituted monofluoro furans in moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.