1-(4-phenylbutan-2-yl)piperidine | 132567-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-phenylbutan-2-yl)piperidine
• CAS: 132567-84-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: GAHBQEXCURJQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-phenylbutan-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602

文献信息

• Phosphine ligands in the ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Maria Makarova、Oleg I. Afanasyev、Fedor Kliuev、Yulia V. Nelyubina、Maria Godovikova、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121806

  日期：2021.6

  A systematic study of the phosphine additives influence on the activity of a ruthenium catalyst in reductive amination without an external hydrogen source was carried out. [CymeneRuCl2]2 was used as a reference catalyst, and a broad set of phosphines including Alk3P, Alk2ArP, Ar3P and X3P was screened. Three complexes of general formula (Cymene)RuCl2PR3 were isolated in a pure form, and their catalytic

  在没有外部氢源的情况下，对膦添加剂对钌催化剂在还原胺化中的活性的影响进行了系统的研究。[CymeneRuCl 2 ] 2用作参考催化剂，并筛选出包括Alk 3 P，Alk 2 ArP，Ar 3 P和X 3 P在内的各种膦。以纯形式分离了三种通式（Cymene）RuCl 2 PR 3的配合物，并将其催化活性与原位进行了比较生成的复合体。发现具有电子受体基团的无阻碍的三芳基膦是最透视的活化剂，大约增加了催化剂的活性。六倍，Alk 2 ArP配体的影响较小，而三烷基膦使钌催化剂失活。
• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• Hitchhiker’s Guide to Reductive Amination
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1055/s-0037-1611788

  日期：2019.7

  the selectivity and activity of the reducing agents reviewed herein, different classes of starting materials were tested, including aliphatic and aromatic amines, as well as aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. Most important advantages and drawbacks of the methods, such as selectivity of the target amine formation and toxicity of the reducing agents were compared. Methods were also considered

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的优缺点，例如目标胺形成的选择性和还原剂的毒性。还从绿色化学的角度考虑了方法。 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的
• Fluorene Complexes of Group 9 Metals: Fluorene Effect and Application for Reductive Amination
  作者：Vladimir B. Kharitonov、Evgeniya Podyacheva、Yulia V. Nelyubina、Dmitry V. Muratov、Alexander S. Peregudov、Gleb Denisov、Denis Chusov、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00378

  日期：2019.8.26

  determined by X-ray diffraction. The rhodium complex [2a](SbF6)2 readily undergoes the replacement of the fluorene ligand by mesitylene, being more reactive than the benzene derivative [CpRh(η6-C6H6)](SbF6)2. According to experimental data and DFT calculations, the fluorene elimination proceeds via a cascade of η6 → η5 → η1 haptotropic rearrangements. The complex [2b](SbF6)2 (at 1 mol % loading) effectively

  的η 6 -芴环戊二烯基络合物[（η 5 -C 5 - [R 5）M（η 6 -芴）〕（SBF 6）2（1：M = CO，R =甲基; 2A：M = RH，R = H ;图2b：M = IR，R = H）是由从碘抽象合成[（η 5 -C 5 - [R 5）MI 2 ] ñ与AgSbF 6在芴的存在。该过程也适用于茚基衍生物的合成[（η 5 -茚基）M（η 6 -芴）〕（SBF 6）2（图3a：M = RH;图3b：M = Ir）的从[（η开始5 -茚基）MI 2 ] Ñ。通过X射线衍射确定[ 1 ]（SbF 6）2和[ 2b ]（SbF 6）2的结构。铑络合物[ 2A ]（SBF 6）2容易经历更换由均三甲苯的芴配体的，比所述的苯衍生物反应性更强[CpRh（η 6 -C 6 H ^ 6）]（SBF 6）2。根据实验数据和DFT计算，通过η的级联芴消除前进6个→η 5个→η 1 haptotropic重排。配合物[
• Extension of the Leuckart Synthesis of Tertiary Amines, Including its Application to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds¹
  作者：J. F. Bunnett、Jean Lovendahl Marks、Henry Moe

  DOI：10.1021/ja01100a504

  日期：1953.2