4-phenylseselin | 36910-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenylseselin
• 英文别名: 8,8-dimethyl-4-phenyl-2H,8H-pyrano[2,3-f ]chromene-2-one；8,8-Dimethyl-4-phenylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 36910-55-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: FNFJYZXPUYUGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylseselin 在 劳森试剂 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-phenyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khelthiolactone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。31.4-取代的3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）硫代内酯类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  不对称地合成了四个DCK-硫代内酯类似物（3-6），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抗HIV活性。基于硫代内酯香豆素核的功能，活性的顺序为：甲基> H>丙基>苄基。4-Methyl-3'，4'-di-O-（-）-camphanoyl-（+）-cis-khelthiolactone（4）表现出极强的抗HIV活性，EC50为0.00718 microM，治疗指数值为> 21,300，分别。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00254-6
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenylseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Pyranocoumarins Through Microwave-Promoted Propargyl Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Christiane Schultze

  DOI：10.1002/ejoc.201701684

  日期：2018.1.17

  A method towards the synthesis of angular pyranocoumarins from propargylic ethers has been developed. The sequence proceeds through a microwave‐promoted tandem propargyl Claisen rearrangement, Wittig olefination, E/Z isomerization, and cyclization series of reactions in times as low as 10 min.

  已经开发了一种从炔丙基醚合成角吡喃香豆素的方法。该序列通过微波促进的串联炔丙基Claisen重排，Wittig烯烃化，E / Z异构化和环化反应系列进行，时间低至10分钟。