7-(benzyloxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 110876-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-4-phenyl-coumarin；7-Benzyloxy-4-phenyl-cumarin；4-Phenyl-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 110876-08-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00855669
• 分子量: 328.367
• InChiKey: DQQCMCHMGYUJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 6-乙酰氧基-7-苄氧基-4-苯基-香豆素
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 15,17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 7-(benzyloxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promising New Inhibitors of Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp 1) Combining 4-Arylcoumarin and Monoterpenoid Moieties as Components of Complex Antitumor Therapy

  摘要：

  酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）是人类中重要的DNA修复酶，是开发新的化疗增敏剂的当前和有希望的抑制靶点，因为它能够去除由拓扑异构酶1（Top1）毒素（如托泊替康和伊立曲汀）引起的DNA损伤。在这里，我们报告了我们对合成和表征结合芳基香豆素（新黄酮类）和单萜类基团的新Tdp1抑制剂的工作。我们的结果显示，它们是有效的Tdp1抑制剂，其IC50值在亚微摮摩尔范围内。对小鼠进行的体内实验显示，化合物3ba（IC50值为0.62 µM）显著增加了托泊替康对Krebs-2腹水瘤模型的抗肿瘤效果。我们的结果进一步加强了Tdp1是一个可药用的靶点，并有潜力作为与Top1毒素联合使用的临床有效的辅助治疗方法的论点。

  DOI：

  10.3390/ijms21010126

文献信息

• Inhibition of Monoamine Oxidases by Functionalized Coumarin Derivatives:  Biological Activities, QSARs, and 3D-QSARs
  作者：Carmela Gnerre、Marco Catto、Francesco Leonetti、Peter Weber、Pierre-Alain Carrupt、Cosimo Altomare、Angelo Carotti、Bernard Testa

  DOI：10.1021/jm001028o

  日期：2000.12.1

  A large series of coumarin derivatives (71 compounds) were tested for their monoamine oxidase A and B (MAO-A and MAO-B) inhibitory activity. Most of the compounds acted preferentially on MAO-B with IC50 values in the micromolar to low-nanomolar range; high inhibitory activities toward MAO-A were also measured for sulfonic acid esters. The most active compound was 7-[(3,4-difluorobenzyl)oxy]-3,4-dimethylcoumarin, with an IC50 value toward MAO-B of 1.14 nM. A QSAR study of 7-X-benzyloxy meta-substituted 3,4-dimethylcoumarin derivatives acting on MAO-B yielded good statistical results (q(2) = 0.72, r(2) = 0.86), revealing the importance of lipophilic interactions in modulating the inhibition and excluding any dependence on electronic properties. CoMFA was performed on two data sets of MAO-A and MAO-B inhibitors. The GOLPE procedure, with variable selection criteria, was applied to improve the predictivity of the models and to facilitate the graphical interpretation of results.