1-[(1-羟基-2-萘基)羰基]哌啶 | 29777-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(1-羟基-2-萘基)羰基]哌啶
• 英文名称: (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Piperidine, 1-[(1-hydroxy-2-naphthalenyl)carbonyl]-；(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 29777-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FQCIVXJPSZVUCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-羟基-2-萘基)羰基]哌啶 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1-hydroxy-4-(phenyldiazenyl)naphthalen-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  切换含侧链的偶氮萘酚的灵活性有限。第1部分。合成和互变异构性质

  摘要：

  由1-羟基-2-萘甲酸通过随后转化为酰胺和重氮偶合获得了一系列偶氮染料，这些偶氮染料具有受限于与4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇相连的柔韧性的酰胺片段。结果表明，互变异构体在溶液中的平衡位置在很大程度上取决于溶剂的UV和NMR浓度范围。该化合物以纯烯醇形式存在于氯仿和烃中，而在极性溶剂（丙酮，乙腈，醇）中则观察到互变异构混合物。根据量子化学计算，酮互变异构体的聚集是互变异构平衡位置发生这种变化的可能原因。为了支持理论预测，发现从丙酮中，酮形式结晶为二聚体，其中N之间存在氢键。一个分子中的1 - H和另一个分子中的酰胺C O形成三维结构。通过4-（苯基二氮烯基）-2-乙酰基萘-1-醇的固溶和固相研究证实了侧链氮原子对二聚体形成的重要性。结果表明，所获得的新偶氮染料可能适合在非极性溶剂中进行开关和传感应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.013
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1-羟基-2-萘基)羰基]哌啶 、 2-(piperidine-1-carbonyl)naphthalen-1-yl 1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  切换含侧链的偶氮萘酚的灵活性有限。第1部分。合成和互变异构性质

  摘要：

  由1-羟基-2-萘甲酸通过随后转化为酰胺和重氮偶合获得了一系列偶氮染料，这些偶氮染料具有受限于与4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇相连的柔韧性的酰胺片段。结果表明，互变异构体在溶液中的平衡位置在很大程度上取决于溶剂的UV和NMR浓度范围。该化合物以纯烯醇形式存在于氯仿和烃中，而在极性溶剂（丙酮，乙腈，醇）中则观察到互变异构混合物。根据量子化学计算，酮互变异构体的聚集是互变异构平衡位置发生这种变化的可能原因。为了支持理论预测，发现从丙酮中，酮形式结晶为二聚体，其中N之间存在氢键。一个分子中的1 - H和另一个分子中的酰胺C O形成三维结构。通过4-（苯基二氮烯基）-2-乙酰基萘-1-醇的固溶和固相研究证实了侧链氮原子对二聚体形成的重要性。结果表明，所获得的新偶氮染料可能适合在非极性溶剂中进行开关和传感应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.013

文献信息

• US4066403A
  申请人：——

  公开号：US4066403A

  公开（公告）日：1978-01-03
• US4284704A
  申请人：——

  公开号：US4284704A

  公开（公告）日：1981-08-18
• Switching azonaphthols containing a side chain with limited flexibility. Part 1. Synthesis and tautomeric properties
  作者：Vanya B. Kurteva、Liudmil M. Antonov、Daniela V. Nedeltcheva、Aurélien Crochet、Katharina M. Fromm、Rositsa P. Nikolova、Boris L. Shivachev、Maya S. Nikiforova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.013

  日期：2012.3

  conversion to amides and diazo coupling. It was shown that the position of the tautomeric equilibrium in solution strongly depends on the solvent in both UV and NMR concentration scale. The compounds exist as pure enol forms in chloroform and hydrocarbons, while in polar solvents (acetone, acetonitrile, alcohols) a tautomeric mixture is observed. According to the quantum-chemical calculations the aggregation

  由1-羟基-2-萘甲酸通过随后转化为酰胺和重氮偶合获得了一系列偶氮染料，这些偶氮染料具有受限于与4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇相连的柔韧性的酰胺片段。结果表明，互变异构体在溶液中的平衡位置在很大程度上取决于溶剂的UV和NMR浓度范围。该化合物以纯烯醇形式存在于氯仿和烃中，而在极性溶剂（丙酮，乙腈，醇）中则观察到互变异构混合物。根据量子化学计算，酮互变异构体的聚集是互变异构平衡位置发生这种变化的可能原因。为了支持理论预测，发现从丙酮中，酮形式结晶为二聚体，其中N之间存在氢键。一个分子中的1 - H和另一个分子中的酰胺C O形成三维结构。通过4-（苯基二氮烯基）-2-乙酰基萘-1-醇的固溶和固相研究证实了侧链氮原子对二聚体形成的重要性。结果表明，所获得的新偶氮染料可能适合在非极性溶剂中进行开关和传感应用。