(1R,3S,5S)-6-<(R)-1-Phenylethyl>-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol | 135818-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3S,5S)-6-<(R)-1-Phenylethyl>-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
• 英文别名: (1R,3S,5S)-6-[(1R)-1-phenylethyl]-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 135818-86-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: XHWREVHNUDVMMK-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-6-<(R)-1-Phenylethyl>-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1R,3S,5S)-6-[(1R)-1-phenylethyl]-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氮杂丙烷类似物的合成，分子模型研究和毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已测量了一系列毒蕈碱受体配体的合成，放射性配体结合和药理活性，这些配体包括并涉及氮杂丙啶（6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3α-ol2,2-二苯丙酸酯，1）确定毒蕈碱受体亚型的活性和选择性。拮抗剂的药理学亲和力确定为豚鼠回肠中乙酰甲胆碱诱导的紧张反应拮抗作用的pA2值。结合亲和力是通过与豚鼠回肠，大鼠心脏和大脑以及m1或m3转染的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中与[3H] QNB结合的竞争来测量的。毒蕈碱激动剂在脑中的功效由对[3H] QNB或[3H] NMS和[3H]氧代remorine-M（[3H] Oxo-M）的结合亲和力之比确定。九种毒蕈碱拮抗剂，包括阿扎普芬，没有明显区别毒蕈碱受体的亚型。在回肠，心脏，大脑以及m1或m3转染的CHO细胞中，与氮杂双胍（1）结合的受体的KI值在8.81 x 10（-11）和4.72 x 10（-10）M之间。α-和β-苯甲酸酯5和6的

  DOI：

  10.1021/jm00115a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-N-<(R)-1-Phenylethyl>-(3-hydroxycyclohex-4-ene)carboxamide 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,3S,5S)-6-<(R)-1-Phenylethyl>-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Pitner, J. Bruce; Abraham, Philip; Joo, Young J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1375 - 1381

  摘要：

  DOI：