4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione | 79680-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione；4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione；4,5-Diphenyl-1H-pyrrol-2,3-dion；4,5-diphenyl-pyrrole-2,3-dione；4,5-Diphenyl-pyrrol-2,3-dion；4.5-Dioxo-2.3-diphenyl-Δ²-pyrrolin
• CAS: 79680-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: LOHZJEYURJJPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione 生成 b-氧代-a-苯基苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  亚胺基烯酮二聚和重排

  摘要：

  吡咯二酮 10 的 FVT 得到 NH-亚氨基烯酮 11，其特征在于其基质隔离红外光谱 (2117 cm-1)。升温至 170 K 以上时，11 二聚成恶嗪酮 13，据报道其 X 射线晶体结构。亚胺基烯酮 11 也经历（可逆）1,3-苯基位移，得到可检测的 α-氧代烯酮亚胺 16 (2062 cm-1)，它在 FVT 温度高于 400 °C 时异构化为 2-氰基-2-苯基苯乙酮 18（最佳在700℃）。此外，亚胺基烯酮 11 可以环化为氮杂环丁酮 19，可在高达 570 °C 的 FVT 温度下检测到，它会环化为二苯乙炔 20 和异氰酸 (HNCO) 21。在 B3LYP/6-31G** 水平计算未取代的能量分布还报道了亚氨基烯酮、二苯基亚氨基烯酮11和N-叔丁基亚氨基烯酮。

  DOI：

  10.1039/b412530d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Tarasova, O. P.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 1011 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Isocyanide Insertion via Oxidative N–O Cleavage of Acetyl Oximes: Syntheses of 2<i>H</i>-Pyrrol-2-imines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ting-Yi Lu、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00208

  日期：2017.3.3

  The palladium-catalyzed reaction of acetyl oximes with isocyanides was developed for the synthesis of 2H-pyrrol-2-imines. The key steps were (i) generation of an enamido-palladium(II) species, (ii) migratory double-isocyanide insertion, and (iii) cyclization. The scope of the synthesis of some 2H-pyrrol-2-imines was extended to the synthesis 1H-pyrrole-2,3-dione/1H-benzo[g]indole-2,3-dione derivatives

  开发了钯肟基乙酰肟与异氰酸酯的反应，用于合成2 H-吡咯-2-亚胺。关键步骤是（i）生成烯胺基钯（II）物种；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；以及（iii）环化。某些2 H-吡咯-2-亚胺的合成范围通过酸水解在1 H-吡咯-2,3-二酮/ 1 H-苯并[ g ]吲哚-2,3-二酮衍生物上得到扩展。顺序一锅法。
• Eicher, Thoephil; Franke, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1337 - 1353
  作者：Eicher, Thoephil、Franke, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 459
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• Three-component spiro-heterocyclization of 4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione under the action of malononitrile and 3-hydroxycyclohex-2-en-1-ones
  作者：P. S. Silaichev、P. V. Melyukhin、Yu. G. Stepanyan、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428012020236

  日期：2012.2
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 988
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——