2-(4-phenyl-5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)malononitrile | 617699-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)malononitrile
• CAS: 617699-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅S
• 分子量: 329.385
• InChiKey: CTDYBAAOWYCCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-(4-phenyl-5-phenylazo-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  多官能杂芳烃：基于α-硫氰基酮与丙二腈反应的二氰基亚甲基噻唑路线

  摘要：

  观察到 α-S-氰基硫酮 6a-c 与丙二腈的反应形成 2-(噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈衍生物 7a-c。噻唑产物容易与芳族重氮盐反应以产生 2-(5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈衍生物 8a-c。丙二腈衍生物 8c 与 DMF/DMA 缩合生成噻唑并(5,4-c)哒嗪 12。7a-c 与水合肼反应生成二氨基吡唑 9a-c，后者与烯胺酮 13 反应生成相应的噻唑基吡唑并 (1,5-a) 嘧啶 14。此外，丙二腈衍生物 8a 与重氮苯氯化物反应容易得到偶联产物 10。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.217
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-phenyl-5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Reassignment of the Structures of Products Produced by Reactions of the Product Believed To Be 2-(1-Phenyl-2-Thiocyanatoethylidene)-malononitrile with Electrophiles

  摘要：

  报告了被认为是2-(1-苯基-2-硫氰基乙烯)丙二腈的产物对多种亲电试剂和亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules16053456

文献信息

• Antimicrobial activities of some novel thiazoles
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Esmaeil Al-Saleh

  DOI：10.1134/s1068162016040038

  日期：2016.7

  Abstract2-(4-Phenylthiazol-2(3H)-ylidene)-malononitrile was synthesized by treating 1-phenyl-2-thiocyanatoethanone with malononitrile. Reaction of 2-(4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)-malononitrile with hydrazine hydrate afforded 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine, reaction with benzylidenemalononitrile yielded 2-(5-benzylidene-4-phenyl-5H-thiazol-2-ylidene)-malononitrile, and coupling with

  摘要 通过用丙二腈处理1-苯基-2-硫氰基乙酮合成了2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈。2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈与水合肼反应得到4-(4-苯基噻唑-2-基)-1H-吡唑-3,5-二胺，与亚苄基丙二腈反应得到2- (5-苯亚甲基-4-苯基-5H-噻唑-2-亚基)-丙二腈，并与氯化苯重氮偶联得到2-(4-苯基-5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈。二氨基吡唑与烯氨基腈反应生成3-(4-苯基噻唑-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,7-二胺。所有合成的化合物都显示出显着的抗菌活性，MIC 范围为 5–750 µg/mL。结果证明了化合物的疏水性与其抗微生物活性的相关性。