2-(4-甲基哌嗪-1-基)-5-硝基苯胺 | 5367-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-甲基哌嗪-1-基)-5-硝基苯胺
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-nitroaniline
• CAS: 5367-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• mdl: MFCD10687070
• 分子量: 236.274
• InChiKey: RRDHQVXJWUWDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基哌嗪-1-基)-5-硝基苯胺 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2014149164A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-氟-5-硝基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以46.1%的产率得到2-(4-甲基哌嗪-1-基)-5-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和小分子抑制剂的合成干扰MLL1-WDR5的相互作用

  摘要：

  MLL1复合物催化H3K4的甲基化，并在具有MLL融合蛋白的急性白血病的发展中起重要作用。靶向MLL1-WDR5蛋白-蛋白相互作用（PPI）以抑制MLL1复合物的组蛋白甲基转移酶的活性是治疗急性白血病的一种新策略。WDR5-47（IC 50  = 0.3μM）被定义为干扰MLL1-WDR5相互作用的强力小分子。在这里，我们描述了基于结构的设计和小分子抑制剂的合成以阻断MLL1-WDR5 PPI。尤其是，化合物23（IC 50  = 104 nM）是最有效的小分子，其效力是WDR5-47的约3倍。我们还通过对接研究讨论了这些系列化合物的SAR，这可能会刺激更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.032

文献信息

• Structure-based design and synthesis of small molecular inhibitors disturbing the interaction of MLL1-WDR5
  作者：Dong-Dong Li、Wei-Lin Chen、Xiao-Li Xu、Fen Jiang、Lei Wang、Yi-Yue Xie、Xiao-Jin Zhang、Xiao-Ke Guo、Qi-Dong You、Hao-Peng Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.032

  日期：2016.8

  WDR5-47 (IC50 = 0.3 μM) was defined as a potent small molecule to disturb the interaction of MLL1-WDR5. Here, we described structure-based design and synthesis of small molecular inhibitors to block MLL1-WDR5 PPI. Especially, compound 23 (IC50 = 104 nM) was the most potent small molecular, and about 3-times more potent than WDR5-47. We also discussed the SAR of these series of compounds with docking study

  MLL1复合物催化H3K4的甲基化，并在具有MLL融合蛋白的急性白血病的发展中起重要作用。靶向MLL1-WDR5蛋白-蛋白相互作用（PPI）以抑制MLL1复合物的组蛋白甲基转移酶的活性是治疗急性白血病的一种新策略。WDR5-47（IC 50  = 0.3μM）被定义为干扰MLL1-WDR5相互作用的强力小分子。在这里，我们描述了基于结构的设计和小分子抑制剂的合成以阻断MLL1-WDR5 PPI。尤其是，化合物23（IC 50  = 104 nM）是最有效的小分子，其效力是WDR5-47的约3倍。我们还通过对接研究讨论了这些系列化合物的SAR，这可能会刺激更有效的化合物。
• 苯胺类WDR5蛋白-蛋白相互作用抑制剂及其制法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109734674B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种WDR5蛋白‑蛋白相互作用抑制剂，包含结构如通式(I)所示的化合物。实验表明该抑制剂作用于WDR5蛋白与其相互作用蛋白包括但不局限于MLL，选择性抑制白血病细胞的增殖，在细胞水平上抑制H3K4的甲基化和下游Hox/Meis‑1基因的表达。本发明还公开了该抑制剂的制备方法以及在制备治疗急性白血病等相关疾病药物中的应用。
• MACROCYCLICS PYRIMIDINES AS AURORA KINASE INHIBITORS
  申请人：Yu Henry

  公开号：US20110294801A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Macrocyclic derivative compounds that inhibit protein kinase enzymes are disclosed along with pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for synthesizing the same. Such compounds have utility in the treatment of proliferative diseases resulting from unregulated and/or disturbed kinase activity such as cancers, psoriasis, viral and bacterial infections, inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了抑制蛋白激酶酶的大环衍生物化合物，以及包括这些化合物的药物组合物和合成方法。这些化合物在治疗由于未受调控和/或受干扰的激酶活性导致的增殖性疾病方面具有用途，如癌症、银屑病、病毒和细菌感染、炎症和自身免疫疾病。
• 酰胺类化合物、制备方法及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105175284B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一组酰胺类化合物(I)及其制备方法和用途，药效学试验证明，本发明化合物可用于制备治疗白血病的药物。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE AVILOMICS RESEARCH, INC.

  公开号：US20150376208A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物，其组成物和使用方法。