1,7-dibromopurpurogallin | 3940-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 1,7-dibromopurpurogallin
• 英文别名: DBPG；1,7-dibromo-2,3,4,6-tetrahydroxy-benzocyclohepten-5-one；1,7-Dibrom-2,3,4,6-tetrahydroxy-benzocyclohepten-5-on；5H-Benzocyclohepten-5-one, 1,7-dibromo-2,3,4,6-tetrahydroxy-；1,7-dibromo-2,3,4,6-tetrahydroxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 3940-48-5
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O₅
• 分子量: 377.974
• InChiKey: FECIQGUYMDSZTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  597.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dibromopurpurogallin 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3.4'-Dibrom-purpurogallochinon
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1276 - 1291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  红倍酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 240.0h， 以55%的产率得到1,7-dibromopurpurogallin
  参考文献：
  名称：

  单芳基和双芳基二羟基对苯二酚是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm9701942

文献信息

• The oxidation of some pyrogallol and purpurogallin derivatives
  作者：A. Critchlow、E. Haslam、R.D. Haworth、P.B. Tinker、N.M. Waldron

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85149-4

  日期：1967.1

  The oxidation products of a number of 4- and 5-monosubstituted and 4,6-disubstituted pyrogallols are discussed. 4-Alkylpyrogallols yield the corresponding 4′,7-dialkylpurpurogallins and the structures of the products resulting from the further oxidation of these compounds with alkaline hydrogen peroxide are elucidated. Oxidation of 5-mono and 4,6-dialkylpyrogallol derivatives yield characteristic white

  讨论了许多4-和5-单取代和4,6-二取代的邻苯三酚的氧化产物。4-烷基邻苯三酚产生相应的4'，7-二烷基紫杉醇，并阐明了由这些化合物与碱性过氧化氢进一步氧化而得的产物的结构。5-单和4,6-二烷基邻苯三酚衍生物的氧化分别产生特征性的白色和黄色二聚体。证据表明，前者为三环十二烷，后者为二苯并二恶英结构。描述了在用碱处理时，二苯并二恶英二聚体向苯并环戊二恶英异构体的转化。
• Kapko, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 34,37
  作者：Kapko

  DOI：——

  日期：——