tert-butyl (2S,4S)-2-tert-butyl-5-methoxy-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-2,4-dihydroimidazole-3-carboxylate | 210629-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-tert-butyl-5-methoxy-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-2,4-dihydroimidazole-3-carboxylate
• CAS: 210629-70-2
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: JVVFRPOBAPQZLC-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-tert-butyl-5-methoxy-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-2,4-dihydroimidazole-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 methyl (S)-α-[3-(trimethylsilyl)propargyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 、 (2S)-2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazol-1-carbonsaeure-tert-butylester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-2-tert-butyl-5-methoxy-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-2,4-dihydroimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t

文献信息

• Hoffmann, Matthias; Seebach, Dieter, Chimia, 1997, vol. 51, # 3, p. 90 - 92
  作者：Hoffmann, Matthias、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Use in Amino Acid Synthesis of a New Chiral Glycine Derivative – (R)- and (S)-tert-Butyl 2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazole-1-carboxylate (BDI)⋆
  作者：Dieter Seebach、Matthias Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t

  日期：1998.7

  contrast to derivatives of previously reported chiral glycine reagents, the products from BDI are converted to methyl esters of amino acids under mild conditions and without concomitant formation (… and the need for recovery or removal) of a chiral auxiliary; the method is compatible with acid-sensitive side chains in the α-amino acids and α-branched α-amino acids to be synthesized (Schemes 4 and 6). The

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI