(2S)-2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazol-1-carbonsaeure-tert-butylester | 154334-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazol-1-carbonsaeure-tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-tert-butyl-5-methoxy-2,4-dihydroimidazole-3-carboxylate
• CAS: 154334-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XRBCNJHOLYADDH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazol-1-carbonsaeure-tert-butylester 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-tert-butyl-4-methoxy-5-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)-2H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (S)-2-tert-Butyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazol-1-carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Matthias; Seebach, Dieter, Chimia, 1997, vol. 51, # 3, p. 90 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-3,4-DIHYDROXY-6- [18F] FLUOROPHENYL ALAINE AND 2- [18F] FLUORO-L-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-3, 4DIHYDROXY-6- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 2- [18F] FLUORO-L-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR
  申请人：Wagner Franziska

  公开号：US20100261913A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed is a method for producing precursors for L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof, the precursor, and to a method for producing L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof from the precursor. A compound of formula (3) is provided which enables automated synthesis of L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine. The enantiomeric purity of the product is ≧98%.

  揭示了一种用于生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体的方法，以及从前体生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了一种化合物的化学式（3），可实现L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸的自动合成。产品的对映体纯度≧98%。
• METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-2- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 6- [18F] FLUORO-L--META-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-2- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 6- [18F] FLUORO-L-META-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR
  申请人：Wagner Franziska

  公开号：US20100256389A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed is a method for producing precursors for 2-[ 18 F]fluorophenylalanine and 6-[ 18 F]fluoro-L-meta-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof, to the precursor, and to a method for producing 2-[ 18 F]fluorophenylalanine and 6-[ 18 F]fluoro-L-meta-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof from particular precursor. A compound of formula (3) is provided which enables an automated synthesis of L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 6-[ 18 F]fluoro-L-meta-tyrosine. The enantiomeric purity of the product is ≧98%.

  本文揭示了一种用于生产2-[18F]氟苯丙氨酸和6-[18F]氟-L-间酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体的方法，以及用于从特定前体生产2-[18F]氟苯丙氨酸和6-[18F]氟-L-间酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了一种化合物的结构式（3），该化合物使得可以自动合成L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和6-[18F]氟-L-间酪氨酸。产品的对映纯度≧98%。
• METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-3,4-DIHYDROXY-6-[18F]FLUOROPHENYLALANINE AND 2-[18F]FLUORO-L-TYROSINE AND THE A-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-3,4DIHYDROXY-6-[18F]FLUOROPHENYLALANINE AND 2-[18F]FLUORO-L-TYROSINE AND THE A-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR
  申请人：WAGNER Franziska

  公开号：US20130060063A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed is a method for producing precursors for L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof, the precursor, and to a method for producing L-3,4-dihydroxy-6[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof from the precursor. A compound of formula (3) is provided which enables automated synthesis of L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine. The enantiomeric purity of the product is ≧98%.

  本发明公开了一种用于生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体物的方法，以及从该前体物生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了式（3）的化合物，它能够自动合成L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸。产品的对映体纯度≧98%。
• Blank, Stefan; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1780 - 1781
  作者：Blank, Stefan、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON VORLÄUFERN FÜR L-3,4-DIHYDROXY-6-[18F]FLUOR-PHENYLALANIN UND 2-[18F]FLUOR-L-TYROSIN UND DEREN ALPHA-METHYLIERTEN DERIVATEN UND DIE VORLÄUFER
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP2220049B1

  公开（公告）日：2011-08-10