4-anilinocrotonic acid ethyl ester | 85692-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-anilinocrotonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-(phenylamino)but-2-enoate；Ethyl 4-Anilinocrotonat；4-anilino-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Anilino-trans-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-4-anilinobut-2-enoate
• CAS: 85692-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ROWYCIMTKJCCDY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anilinocrotonic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到(E)-4-(phenylamino)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化反式 2-丁烯-1,4-氨基醇与炔烃的发散 N/O 乙烯基化以及级联重排/环化生成二氢吡咯和二氢呋喃

  摘要：

  尽管过渡金属催化的胺和醇通过加成炔烃的乙烯基化已经得到很好的发展，但氨基醇的选择性乙烯基化仅进行了研究。在此，我们报道了反式-2-丁烯-1,4-氨基醇的N-H和O-H基团与炔烃的金催化发散加成反应。然后烯丙基烯胺和烯丙基乙烯基醚加合物经历级联(Aza-)克莱森重排/环化序列，提供官能化的二氢吡咯和二氢呋喃产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02052
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 4-anilinocrotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Iron-Promoted Aldehyde−Diene Cyclocoupling Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereospecific intramolecular iron tricarbonyl-promoted aldehyde-diene cyclocoupling reaction was investigated by using simple substrates 6 and more complicated substrates 30a/30b. Demetalation of the initial products converts all complexed dienes to their pure organic counterparts. In addition, the nickel-catalyzed carbonyl-ene reaction and the Prins reaction were investigated with two different substrates.

  DOI：

  10.1021/jo071124y

文献信息

• Iridium-catalyzed regiospecific and stereospecific allylic amination for the syntheses of α,β-unsaturated γ-amino esters and the bifurcation of the reaction pathway leading to the formation of oxazolidin-2-ones
  作者：Jun Hee Lee、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/c3sc50901j

  日期：——

  A pair of iridium-catalyzed regiospecific and stereospecific reactions of the carbonates of γ-hydroxy α,β-unsaturated esters were developed. The reaction pathways are strongly affected by the choice of amines employed. A diverse range of γ-substituted α,β-unsaturated γ-amino esters were prepared in excellent yields with various amine nucleophiles such as benzylamine, diallylamine, morpholine, aniline and N-methylaniline. Substitution at the γ-position was well tolerated, encompassing alkyl, aryl and heteroaryl substituents. Enantioenriched (E)-α,β-unsaturated γ-amino esters could also be synthesized from the corresponding enantioenriched allylic carbonates with complete chirality transfer. In sharp contrast, a series of 3,4-disubstituted oxazolidin-2-ones were obtained by using allylamine as a nucleophile.

  开发了一对铱催化的γ-羟基α,β-不饱和酯的碳酸酯的区域特异性和立体特异性反应。反应途径很大程度上受到所用胺的选择的影响。用各种胺亲核试剂如苄胺、二烯丙基胺、吗啉、苯胺和N-甲基苯胺以优异的产率制备了多种γ-取代的α,β-不饱和γ-氨基酯。 γ-位的取代具有良好的耐受性，包括烷基、芳基和杂芳基取代基。对映体富集的(E)-α,β-不饱和γ-氨基酯也可以从相应的对映体富集的烯丙碳酸酯合成，具有完全的手性转移。与此形成鲜明对比的是，使用烯丙胺作为亲核试剂得到了一系列3,4-二取代恶唑烷-2-酮。
• Studies on ketene and its derivatives. LXXXV. Reactions of 4-bromo-3-hydroxybutanoate and its acyl derivatives.
  作者：TETSUZO KATO、HITOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.25.2692

  日期：——

  Acylation of ethyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate (I) with acetic anhydride, benzoyl chloride, diketene, and phenyl isocyanate gave rise to ethyl 3-acetoxy-4-bromobutanoate (IIa), ethyl 3-benzoyloxy-4-bromobutanoate (IIb), ethyl 3-acetoacetoxy-4-bromobutanoate (IIc), and ethyl 4-bromo-3-(N-phenylcarbamoyloxy) butanoate (IId), respectively. Reaction of IIa with sodium ethoxide in abs. ethanol gave ethyl 4-hydroxycrotonate (III) and ethyl 4-bromocrotonate (IV). The similar reaction of IIb afforded IV and 4-benzoyloxycrotonate (Vb). Similarly, IIc was converted to III, 4-acetoacetoxycrotonate (Vc), and 3-acetyl-4-ethoxycarbonylmethyltetrahydrofuran-2-one (VI). On the other hand, reaction of IId under the same condition did not give the acyl migrated product such as ethyl 4-N-phenylcarbamoyloxycrotonate (Vd) but afforded ethyl 4-anilinocrotonate (VIII).

  将 4-溴-3-羟基丁酸乙酯（I）与乙酸酐、苯甲酰氯、二乙烯和异氰酸苯酯酰化，生成 3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIa）、分别生成 3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIa）、3-苯甲酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIb）、3-乙酰乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIc）和 4-溴-3-（N-苯基氨基甲酰氧基）丁酸乙酯（IId）。IIa 与乙醇中的乙醇钠反应生成 4-羟基巴豆酸乙酯（III）和 4-溴巴豆酸乙酯（IV）。IIb 的类似反应得到 IV 和 4-苯甲酰氧基巴豆酸乙酯（Vb）。同样，IIc 也转化为 III、4-乙酰乙酰氧基巴豆酸酯（Vc）和 3-乙酰基-4-乙氧羰基甲基四氢呋喃-2-酮（VI）。另一方面，在相同条件下，IId 的反应没有产生酰基迁移产物，如 4-N-苯基氨基甲酰氧基巴豆酸乙酯（Vd），但得到了 4-苯胺巴豆酸乙酯（VIII）。
• Shunmugasundaram, A.; Radhakrishnan, K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 10, p. 827 - 830
  作者：Shunmugasundaram, A.、Radhakrishnan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Julia; Tchernoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 812
  作者：Julia、Tchernoff

  DOI：——

  日期：——
• CHALCHAT, J. -C.;GARRY, R. -P.;MICHET, A., C. R. ACAD. SCI., 1982, 295, N 10, 871-873
  作者：CHALCHAT, J. -C.、GARRY, R. -P.、MICHET, A.

  DOI：——

  日期：——