9-bromo-2-phenyl-5H,10bH-pyrano[3,4-c]chromene-1-carbonitrile | 1262386-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-bromo-2-phenyl-5H,10bH-pyrano[3,4-c]chromene-1-carbonitrile
• 英文别名: 9-Bromo-2-phenyl-5,10b-dihydropyrano[3,4-c]chromene-1-carbonitrile
• CAS: 1262386-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 366.214
• InChiKey: SQPOUOOPJMVQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 9-bromo-2-phenyl-5H,10bH-pyrano[3,4-c]chromene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇是通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder与未活化炔烃反应合成吡喃骨架的有效反应介质

  摘要：

  摘要已经描述了三氟乙醇作为O-炔丙氧基苯甲醛作为未活化的末端炔的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应的有效介质，并与一些活性亚甲基化合物进行了反应。这种新介质的优点是反应时间短，易于后处理，收率高至高以及反应条件温和。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0521-8

文献信息

• Synthesis of pyrano[3,4-c]chromene skeleton via CuI-mediated domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder reaction
  作者：Marjan Mollazadeh、Malihe Javan Khoshkholgh、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1002/jhet.447

  日期：——

  A new strategy involving domino Knoevenagel hetero‐Diels‐Alder reaction is described for the preparation of pyrano[3,4‐c]chromenes scaffold. Reaction of O‐propargylated salicylaldehyde with benzoylacetonitrile or Meldrum's acid in the presence of CuI and diammonium hydrogen phosphate affords pyrano[3,4‐c]chromenes with good yields and high bond‐forming efficiency. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种涉及多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应的新策略，用于制备吡喃并[3,4- c ]二甲基亚砜支架。在CuI和磷酸氢二铵存在下，O炔丙基化水杨醛与苯甲酰基乙腈或Meldrum酸反应，可以得到高产率和高键形成效率的吡喃并[3,4- c ]色烯。J.杂环化​​学。（2010）。
• CuI–Ionic Liquids as Efficient Reaction Media for the Synthesis of Pyran Skeleton via Domino Knoevenagel–Hetero–Diels–Alder Reaction with Unactivated Alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Javad Azizian、Abolghasem Shameli、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1080/00397911.2012.669874

  日期：2013.7.3

  Abstract The article describes ionic liquids [bmim][NO3] in the presence of 30% mol CuI as efficient media for the domino Knoevenagel–hetero–Diels–Alder reaction of o-propargyloxy benzaldehydes as unactivated terminal alkynes with some active methylene compounds. Short reaction time, easy workup, good to excellent yields, and mild conditions are advantages of this new media. Supplemental materials

  摘要 本文描述了在 30% mol CuI 存在下离子液体 [bmim][NO3] 作为多米诺 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应的有效介质，邻炔氧基苯甲醛作为未活化的末端炔烃与一些活性亚甲基化合物。反应时间短、后处理容易、产率高到极好、条件温和是这种新培养基的优点。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Trifluoroethanol as an efficient reaction media for the synthesis of pyran skeleton through domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction with non-activated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Javad Azizian、Abolghasem Shameli、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0521-8

  日期：2015.4

  AbstractTrifluoroethanol as an efficient media for the domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction of O-propargyloxy benzaldehydes as non-activated terminal alkynes with some active methylene compounds has been described. Short reaction time, easy work-up, good to high yields, and mild reaction conditions are advantages of this new media. Graphical Abstract

  摘要已经描述了三氟乙醇作为O-炔丙氧基苯甲醛作为未活化的末端炔的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应的有效介质，并与一些活性亚甲基化合物进行了反应。这种新介质的优点是反应时间短，易于后处理，收率高至高以及反应条件温和。 图形概要