4-[3-(piperidin-1-yl)propyloxy]quinazoline | 1421760-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[3-(piperidin-1-yl)propyloxy]quinazoline
• 英文别名: 4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)quinazoline；4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)quinazoline
• CAS: 1421760-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: SQMNNAQUIXACSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[3-(piperidin-1-yl)propyloxy]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基和3-烷基喹唑啉的明确合成和NMR分配

  摘要：

  与许多报道相反，特权的3，4-二氢喹唑啉骨架的烷基化提供了N 3-烷基化的产物，而不是4-烷氧基喹唑啉。为了正确分配结构，–Z–CH n –（Z = O，N）片段的13 C NMR位移是必要的；在45-55 ppm范围内的共振表明N3-烷基化。用对-TsCl处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮，得到N 3-甲苯磺酸化的化合物，其与胺的反应产生相应的N 3-烷基衍生物。由15 N证实的机制提出了涉及嘧啶开环和环化的β-标记。最后，描述了通过用PCl 5然后用醇盐处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮来明确制备4-烷氧基喹唑啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.031

文献信息

• Novel bronchodilatory quinazolines and quinoxalines: Synthesis and biological evaluation
  作者：Marcel Špulák、Jana Pourová、Marie Vopršálová、Jiří Mikušek、Jiří Kuneš、Jan Vacek、Mukund Ghavre、Nicholas Gathergood、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.024

  日期：2014.3

  A series of heterocyclic derivatives analogous to (-)vasicinone, in which the vasicinone C-ring was replaced with alkyl chain terminated by tertiary amine was prepared. N3, C4-O, C4-S or C4-N were used as the sites of attachment. The 4-[3-(1-piperidyl)propylsulfanyl]derivatives displayed bronchodilatory effect at low micromolar concentrations on isolated rat trachea, and low toxicity both on Balb/c 3T3 mouse fibroblast cells and in mice. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The unambiguous synthesis and NMR assignment of 4-alkoxy and 3-alkylquinazolines
  作者：Marcel Špulák、Zdeněk Novák、Karel Palát、Jiří Kuneš、Jana Pourová、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.031

  日期：2013.2

  whose reaction with an amine yielded the corresponding N3-alkyl derivative. A mechanism corroborated by 15N-labeling involving pyrimidine ring opening and recyclisation is proposed. Finally, the unambiguous preparation of 4-alkoxyquinazolines is described via treatment of 3,4-dihydroquinazoline-4-ones with PCl5 followed by an alkoxide.

  与许多报道相反，特权的3，4-二氢喹唑啉骨架的烷基化提供了N 3-烷基化的产物，而不是4-烷氧基喹唑啉。为了正确分配结构，–Z–CH n –（Z = O，N）片段的13 C NMR位移是必要的；在45-55 ppm范围内的共振表明N3-烷基化。用对-TsCl处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮，得到N 3-甲苯磺酸化的化合物，其与胺的反应产生相应的N 3-烷基衍生物。由15 N证实的机制提出了涉及嘧啶开环和环化的β-标记。最后，描述了通过用PCl 5然后用醇盐处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮来明确制备4-烷氧基喹唑啉的方法。