O,O-dimethyl 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidin-3'-yl phosphorothiolate | 142827-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O,O-dimethyl 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidin-3'-yl phosphorothiolate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-dimethoxyphosphorylsulfanyl-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142827-03-0
• 化学式: C₃₂H₃₅N₂O₈PS
• 分子量: 638.678
• InChiKey: QTHCVHMTMQZXNS-SSBOKUKZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidin-3'-yl phosphorothiolate 在 吡啶 、 叔丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 32.0h， 以2 mg的产率得到methyl S-(3'-deoxy-3'-thymidinyl) hydrogen thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-Deoxy-3'-thiothymidine 3',5'-Cyclic(phosphorothiolate)的顺式-甲基酯的水解反应

  摘要：

  3'-脱氧-3'-硫代胸苷 3'-S,5'-O-环（硫代磷酸酯）（1a）的顺式甲酯的水解，随后进行了 HPLC 和 MS。在 pH 5 时为氢氧根离子。未催化和酸催化的反应分别以 9:1 和 1:3 的摩尔比生成两种硫代磷酸二酯，即 3'-S,5'-O-环硫代磷酸酯 2 和 3'-S-硫代磷酸酯甲酯 3 . 氢氧根离子催化反应产生摩尔比为 1:2 的内环 P-O 和 P-S 键断裂产物（分别为 3 和 4）。建议通过水分子对碳原子的攻击和伴随的 C-O 键断裂来进行不依赖于 pH 的反应，而碱性和酸性反应涉及亲核试剂对磷原子的攻击和拟旋转硫代正膦中间体的形成. 在酸性条件下，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1987::aid-ejoc1987>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine 在 2-硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O,O-dimethyl 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidin-3'-yl phosphorothiolate
  参考文献：
  名称：

  New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages

  摘要：

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79587-6

文献信息

• New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages
  作者：Joseph S. Vyle、Xiang Li、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79587-6

  日期：1992.5

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.
• Li, Xiang; Scott, Gerard K.; Baxter, Anthony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2123 - 2130
  作者：Li, Xiang、Scott, Gerard K.、Baxter, Anthony D.、Taylor, Roger J.、Vyle, Joseph S.、Cosstick, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolytic Reactions of thecis-Methyl Ester of 3′-Deoxy-3′-thiothymidine 3′,5′-Cyclic(phosphorothiolate)
  作者：Mohamed I. Elzagheid、Kati Mattila、Mikko Oivanen、Bryan C. N. M. Jones、Richard Cosstick、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1987::aid-ejoc1987>3.0.co;2-x

  日期：2000.5

  pH-independent reaction is suggested to take place by attack of a water molecule on the carbon atom and concomitant C−O bond rupture, whereas the alkaline and acidic reactions involve attack of the nucleophile on the phosphorus atom and formation of a pseudorotating thiophosphorane intermediate. Under acidic conditions, cleavage of the N-glycosidic linkage competes with the phosphoester hydrolysis, corresponding

  3'-脱氧-3'-硫代胸苷 3'-S,5'-O-环（硫代磷酸酯）（1a）的顺式甲酯的水解，随后进行了 HPLC 和 MS。在 pH 5 时为氢氧根离子。未催化和酸催化的反应分别以 9:1 和 1:3 的摩尔比生成两种硫代磷酸二酯，即 3'-S,5'-O-环硫代磷酸酯 2 和 3'-S-硫代磷酸酯甲酯 3 . 氢氧根离子催化反应产生摩尔比为 1:2 的内环 P-O 和 P-S 键断裂产物（分别为 3 和 4）。建议通过水分子对碳原子的攻击和伴随的 C-O 键断裂来进行不依赖于 pH 的反应，而碱性和酸性反应涉及亲核试剂对磷原子的攻击和拟旋转硫代正膦中间体的形成. 在酸性条件下，