(3R,6R)-6-acetoxy-3-(N-1-naphthyl)carbamoyloxy-2,6-dimethyloct-7-en-2-ol | 252857-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,6R)-6-acetoxy-3-(N-1-naphthyl)carbamoyloxy-2,6-dimethyloct-7-en-2-ol
• CAS: 252857-43-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: SPEZHRLXGDSTNO-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-6-acetoxy-3-(N-1-naphthyl)carbamoyloxy-2,6-dimethyloct-7-en-2-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the linalool route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was prepared by separate enantioselective Sharpless dihydroxylation of (R)- or (S)-linalyl acetate with AD-mix-alpha or AD-mix-beta, followed by a completely stereoselective N-phenylselenophthalimide cyclization of an intermediate allylic alcohol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00359-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3R,6R)-6-acetoxy-3-(N-1-naphthyl)carbamoyloxy-2,6-dimethyloct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the linalool route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was prepared by separate enantioselective Sharpless dihydroxylation of (R)- or (S)-linalyl acetate with AD-mix-alpha or AD-mix-beta, followed by a completely stereoselective N-phenylselenophthalimide cyclization of an intermediate allylic alcohol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00359-6