1,2-diphenyl-2-phenylsulfinyl ethanol | 176587-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-phenylsulfinyl ethanol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1,2-diphenylethanol；2-(benzenesulfinyl)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 176587-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: BHQZFNARKWOQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-phenylsulfinyl ethanol 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下亚砜的快速脱氢亚硫基化

  摘要：

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00135-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-diphenyl-2-phenylsulfinyl ethanol
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移产生的 β-羟基亚砜阳离子自由基中 Cα-S 和 Cα-Cβ 键断裂之间的竞争 †

  摘要：

  对一系列 β-羟基亚砜的3-氰基-N-甲基-喹啉鎓光诱导单电子氧化进行了动力学和产物研究，以研究相应的 C α -S 和 C α -C β键断裂之间的竞争。阳离子自由基。激光闪光光解实验明确地确定了亚砜阳离子自由基的形成，显示了它们的吸收带（λ max ≈ 520 nm）和 3-CN-NMQ •（λ max ≈ 390 nm）。稳态光解实验表明，与先前观察到的仅经历 C α的烷基苯基亚砜阳离子自由基相反-S 键断裂，β-羟基的存在使得，在某些情况下，C α -C β断裂具有竞争力。支配这种竞争的因素似乎取决于由两个键断裂形成的片段的相对稳定性。用 -OMe 取代 β-OH 基团并没有显着改变阳离子自由基的反应模式，因此表明观察到的羟基对 C α -C β键断裂的有利影响主要在于其稳定碳正离子的能力在这个分裂上形成。

  DOI：

  10.1111/php.13455

文献信息

• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。
• Rapid dehydrosulfenylation of sulfoxides under microwave irradiation
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Ghaffarzadeh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00135-9

  日期：1996.3

  Pyrolytic β-elimination of sulfoxides has been promoted by microwave irradiation. The reaction is very fast and yields are almost quantitative.

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。
• Competition Between C _α ‐S and C _α ‐C _β Bond Cleavage in β‐Hydroxysulfoxides Cation Radicals Generated by Photoinduced Electron Transfer ^†
  作者：Andrea Lapi、Claudio D'Alfonso、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1111/php.13455

  日期：2021.11

  and Cα-Cβ bond cleavage within the corresponding cation radicals. Laser flash photolysis experiments unequivocally established the formation of sulfoxide cation radicals showing their absorption band (λ max ≈ 520 nm) and that of 3-CN-NMQ• (λ max ≈ 390 nm). Steady-state photolysis experiments suggest that, in contrast to what previously observed for alkyl phenyl sulfoxide cation radicals that exclusively

  对一系列 β-羟基亚砜的3-氰基-N-甲基-喹啉鎓光诱导单电子氧化进行了动力学和产物研究，以研究相应的 C α -S 和 C α -C β键断裂之间的竞争。阳离子自由基。激光闪光光解实验明确地确定了亚砜阳离子自由基的形成，显示了它们的吸收带（λ max ≈ 520 nm）和 3-CN-NMQ •（λ max ≈ 390 nm）。稳态光解实验表明，与先前观察到的仅经历 C α的烷基苯基亚砜阳离子自由基相反-S 键断裂，β-羟基的存在使得，在某些情况下，C α -C β断裂具有竞争力。支配这种竞争的因素似乎取决于由两个键断裂形成的片段的相对稳定性。用 -OMe 取代 β-OH 基团并没有显着改变阳离子自由基的反应模式，因此表明观察到的羟基对 C α -C β键断裂的有利影响主要在于其稳定碳正离子的能力在这个分裂上形成。