(+)-2-bromo-N-(7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (+)-2-bromo-N-(7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[7-(1,4-dioxan-2-yl)-4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₄S
• 分子量: 450.313
• InChiKey: QUHXYHFQYBBDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 (+)-2-bromo-N-(7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.5h， 以72%的产率得到(+)-N-(7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I1的化合物，其中R1、R2、R′、R″、n、m和o如本文所定义，或其药学上可接受的盐。已发现一般式I的化合物是具有良好亲和力与A2A受体和高选择性对A1和A3受体的腺苷受体配体。这些化合物具有有用的药理活性。

  公开号：

  US20040204584A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine 、 2-溴-4-吡啶羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到(+)-2-bromo-N-(7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I1的化合物，其中R1、R2、R′、R″、n、m和o如本文所定义，或其药学上可接受的盐。已发现一般式I的化合物是具有良好亲和力与A2A受体和高选择性对A1和A3受体的腺苷受体配体。这些化合物具有有用的药理活性。

  公开号：

  US20040204584A1

文献信息

• Adenosine receptor ligands
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US06872833B2

  公开（公告）日：2005-03-29

  The present invention relates to compounds of the general formula I wherein R 1 , R 2 , R′, R″, n, m and o are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It has been found that the compounds of general formula I are adenosine receptor ligands with a good affinity to the A 2A -receptor and a high selectivity to the A 1 - and A 3 receptors. These compounds have useful pharmacological activities.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2、R'、R"、n、m和o在此定义，或其药学上可接受的盐。已发现，一般式I的化合物是腺苷受体配体，具有良好的对A2A受体的亲和力和对A1和A3受体的高选择性。这些化合物具有有用的药理活性。
• EP1615919A1
  申请人：——

  公开号：EP1615919A1

  公开（公告）日：2006-01-18
• 7-([1,4]DIOXAN-2-YL)-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1615919B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• US6872833B2
  申请人：——

  公开号：US6872833B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• [EN] 7-([1,4]DIOXAN-2-YL)-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 7-([1,4]DIOXAN-2-YL)-BENZOTHIAZOLE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004089949A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R1 is a dioxan group as described in claim 1 and R2 is unsubstituted or substituted -(CH2)n-pyridin-2,3 or 4-yl; or is unsubstituted or mono- or di-substituted -(CH2)n-PiPeridine- 1-yl; or is unsubstituted or mono-or di-substituted -(CH2)n-phenyl; or is benzof [1.3] dioxol-5-yl; or -(CH2)n-morpholinyl; or -(CH2)n -tetrahydropyran-4-yl; or -(CH2)n -O-lower alk-yl; or -(CH2)n,-cycloalkyl; or -(CH2)n -C(0)-NR'R'; or -(CH2)n -2-oxo-pyrrolidin-1-yl; or -(CH2)n NRR'; or -2-oxa-5-aza-icyclo[2.2.1]heptane 5-yl; or -l-oxa-8-aza-spiro[4.5]decane-8-yl; and R'and R' are independently from each other lower alkyl, '(CH2)o -O-lower alkyl, mono- or di­substituted cycloalkyl; and n is 0, 1, 2 or 3; m is 0 or 1; and o is 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof It has been found that the compounds of general formula I are adenosine receptor ligands with a good affinity to the A2A-receptor and a high selectivity to the A1- and A3 receptors.