2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)cyclopentanone | 1391257-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1391257-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: REITURKZCJIPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  已二酸丙烯酯 在 吡啶 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  受阻位叔α-芳基酮的催化不对称合成

  摘要：

  一系列叔α-芳基环戊酮和环己酮的催化不对称合成是通过相应的α-芳基-β-酮烯丙基烯丙基酯的Pd催化脱羧质子化而完成的。对映选择性高达92％ee和74％ee分别对环戊酮和环己酮底物进行了测定。所描述的途径允许以中等至高水平的对映选择性进入这些重要的结构基序。特别地，这仅仅是制备叔α-芳基环戊烷酮的第二种直接方法。合成方法允许对芳基进行简单的修饰。重要的是，含有空间位阻芳基的底物具有最高水平的对映选择性，并且这些芳基易于通过Pb介导的β-酮烯丙基酯的芳基化反应而安装。

  DOI：

  10.1021/jo5014806

文献信息

• Efficient catalytic-free method to produce α-aryl cycloalkanones through highly chemoselective coupling of aryl compounds with oxyallyl cations
  作者：Juan Luo、Hui Zhou、Jiwei Hu、Rui Wang、Qiang Tang

  DOI：10.1039/c4ra01043d

  日期：——

  Efficient catalytic-free method to produce α-aryl cycloalkanones through highly chemoselective coupling of aryl compounds with oxyallyl cations at room temperature.

  在室温下，通过高度化学选择性地将芳基化合物与氧氧烯阳离子偶联，实现高效无催化合成α-芳基环戊酮的方法。