1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃O₃P
• 分子量: 236.207
• InChiKey: YYZDUROOBJVJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种实用的手性α-芳基取代的乙基膦酸酯的合成方法

  摘要：

  已经报道了一种通过氢化α-芳基取代的乙烯基膦酸和酯来合成α-芳基取代的乙基膦酸和酯的常规方法。外消旋α-芳基乙基膦酸和酯是在甲酸辅助下，在钯辅助转移氢化条件下以70-88％的收率制备的。使用手性Ru（II）催化剂对α-芳基乙烯基膦酸进行不对称加氢可生成对映体过量高达86％的α-芳基乙基膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00031-3

文献信息

• A practical synthetic approach to chiral α-aryl substituted ethylphosphonates
  作者：Natalia S Goulioukina、Tat'yana M Dolgina、Irina P Beletskaya、Jean-Christophe Henry、Damien Lavergne、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00031-3

  日期：2001.2

  A convenient general method is reported for the synthesis of α-aryl substituted ethylphosphonic acids and esters by hydrogenation of α-aryl substituted ethenylphosphonic acids and esters. Racemic α-arylethylphosphonic acids and esters were prepared in 70–88% yield under palladium-assisted transfer hydrogenation conditions using ammonium formate. Asymmetric hydrogenation of α-arylethenylphosphonic acids

  已经报道了一种通过氢化α-芳基取代的乙烯基膦酸和酯来合成α-芳基取代的乙基膦酸和酯的常规方法。外消旋α-芳基乙基膦酸和酯是在甲酸辅助下，在钯辅助转移氢化条件下以70-88％的收率制备的。使用手性Ru（II）催化剂对α-芳基乙烯基膦酸进行不对称加氢可生成对映体过量高达86％的α-芳基乙基膦酸。
• ——
  作者：N. S. Gulyukina、T. M. Dolgina、G. N. Bondarenko、I. P. Beletskaya、N. A. Bondarenko、J. -C. Henry、D. Lavergne、V. Ratovelomanana-Vidal、J. -P. Genet

  DOI：10.1023/a:1016511609369

  日期：——

  A convenient and inexpensive general preparation method for 1-arylethylphosphonic acids and their esters was developed involving in reduction of the corresponding 1-ethenylphosphonates by ammonium formate in the presence of palladium on carbon. A homogeneous enantioselective hydrogenation of 1-arylethenylphosphonic acids in the presence of chiral ruthenium catalysts provided optically active 1-arylethylphosphonic acids of enantiomeric purity up to 86%. The preliminary data on biological activity testing of the 1-arylethylphosphoic acids synthesized evidence that some among the compounds obtained are low-toxic substances with the properties of immunosuppressors of the central type of action.