1-(naphthalen-1-yl)vinylphosphonic acid | 208848-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)vinylphosphonic acid
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)ethenylphosphonic acid；1-naphthalen-1-ylethenylphosphonic acid
• CAS: 208848-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₁O₃P
• 分子量: 234.191
• InChiKey: ZDNBHAWXBDXUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)vinylphosphonic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl (+/-)-1-(1-naphthyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铱-膦基恶唑啉配合物对α，β-不饱和膦酸酯的高度对映选择性加氢：萘普生的磷类似物的合成

  摘要：

  通过[Ir（cod）（膦恶唑啉）] + [BAr F ] -在温和条件下，通过不对称氢化，以ee 92–95％合成了许多药学上感兴趣的光学活性的1-芳基乙基膦酸酯，包括萘普生的磷类似物-催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00224-6
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 三氯化磷 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)vinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z

文献信息

• A practical synthetic approach to chiral α-aryl substituted ethylphosphonates
  作者：Natalia S Goulioukina、Tat'yana M Dolgina、Irina P Beletskaya、Jean-Christophe Henry、Damien Lavergne、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00031-3

  日期：2001.2

  A convenient general method is reported for the synthesis of α-aryl substituted ethylphosphonic acids and esters by hydrogenation of α-aryl substituted ethenylphosphonic acids and esters. Racemic α-arylethylphosphonic acids and esters were prepared in 70–88% yield under palladium-assisted transfer hydrogenation conditions using ammonium formate. Asymmetric hydrogenation of α-arylethenylphosphonic acids

  已经报道了一种通过氢化α-芳基取代的乙烯基膦酸和酯来合成α-芳基取代的乙基膦酸和酯的常规方法。外消旋α-芳基乙基膦酸和酯是在甲酸辅助下，在钯辅助转移氢化条件下以70-88％的收率制备的。使用手性Ru（II）催化剂对α-芳基乙烯基膦酸进行不对称加氢可生成对映体过量高达86％的α-芳基乙基膦酸。
• Asymmetric hydrogenation of vinylphosphonic acids and esters with chiral Ru(II) catalysts
  作者：J.-C. Henry、D. Lavergne、V. Ratovelomanana-Vidal、J.-P. Genêt、I.P. Beletskaya、T.M. Dolgina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00530-9

  日期：1998.5

  The first asymmetric hydrogenation of vinylphosphonic acids and esters to the corresponding arylethylphosphonic acids and esters using chiral Ru(II) catalysts is reported with enantiomeric excesses up to 86%.

  据报道，使用手性Ru（II）催化剂将乙烯基膦酸和酯类首次不对称氢化为相应的芳基乙基膦酸和酯类，其对映体过量高达86％。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Phosphine Oxides/Phosphonates/Phosphoric Acids
  作者：Xuanliang Yang、Gang Liu、Xun Xiang、Dezheng Xie、Jinyu Han、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04105

  日期：2023.2.10

  Efficient Ni/(S,S)-Ph-BPE-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated phosphine oxides/phosphonates/phosphoric acids has been successfully developed, and a wide range of chiral α-substituted phosphines hydrogenation products were obtained in generally high yields with excellent enantioselective control (92%–99% yields, 84%−>99% ee). This method features a cheap transition metal

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。
• Enantioselective Synthesis of Chiral α-Aryl or α-Alkyl Substituted Ethylphosphonates via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with a <i>P</i>-Stereogenic BoPhoz-Type Ligand
  作者：Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo900417m

  日期：2009.6.5

  An enantioselective synthesis of optically active 1-aryl or 1-alkyl substituted ethylphosphonates, based on the first Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding alpha,beta-unsaturated precursors with a P-stereogenic BoPhoz-type ligand under the mild condition, was developed, in which a wide range of 1-aryl or 1-alkyl substituted ethylphosphonates were achieved in up to 98% ee.
• ——
  作者：N. S. Gulyukina、T. M. Dolgina、G. N. Bondarenko、I. P. Beletskaya、N. A. Bondarenko、J. -C. Henry、D. Lavergne、V. Ratovelomanana-Vidal、J. -P. Genet

  DOI：10.1023/a:1016511609369

  日期：——

  A convenient and inexpensive general preparation method for 1-arylethylphosphonic acids and their esters was developed involving in reduction of the corresponding 1-ethenylphosphonates by ammonium formate in the presence of palladium on carbon. A homogeneous enantioselective hydrogenation of 1-arylethenylphosphonic acids in the presence of chiral ruthenium catalysts provided optically active 1-arylethylphosphonic acids of enantiomeric purity up to 86%. The preliminary data on biological activity testing of the 1-arylethylphosphoic acids synthesized evidence that some among the compounds obtained are low-toxic substances with the properties of immunosuppressors of the central type of action.