(5aS,10bR)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-imidazo[1,5-d]indeno[2,1-b][1,4]oxazin-2-ium perchlorate | 1093843-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5aS,10bR)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-imidazo[1,5-d]indeno[2,1-b][1,4]oxazin-2-ium perchlorate
• CAS: 1093843-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂O₃*ClO₄
• 分子量: 464.903
• InChiKey: VVVNLSVZRUUQCS-SNVYMEBUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,10bR)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-imidazo[1,5-d]indeno[2,1-b][1,4]oxazin-2-ium perchlorate 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以370 mg的产率得到C₂₂H₂₃N₂O₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  手性氨基茚满醇衍生的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.072
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,10bR)-3-acetoxy-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-indeno[2,1-b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-11-ium perchlorate 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5aS,10bR)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-imidazo[1,5-d]indeno[2,1-b][1,4]oxazin-2-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基茚满醇衍生的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.072