(2S,3S)-N¹,N¹,3-trimethylpentane-1,2-diamine | 874348-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-N¹,N¹,3-trimethylpentane-1,2-diamine
• 英文别名: [(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]dimethylamine；(2S,3S)-1-N,1-N,3-trimethylpentane-1,2-diamine
• CAS: 874348-17-1
• 化学式: C₈H₂₀N₂
• 分子量: 144.26
• InChiKey: YIAXVAOPTYKGNW-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N¹,N¹,3-trimethylpentane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N,N,3-trimethyl-N-(4-nitrobenzyl)-2-(3-(4-nitrophenyl)thioureido)pentan-1-ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的新型双功能硫脲-铵盐催化剂：在高对映体和非对映体选择性氮杂-亨利反应中的应用

  摘要：

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-N,N,3-trimethylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N¹,N¹,3-trimethylpentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯与苯并呋喃酮衍生物的高对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经开发了具有硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯的2-亚芳基-苯并呋喃-3（2H）-酮的高度对映选择性1，3-偶极环加成反应。该反应可在温和条件下以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达99％ee）高效构建一系列手性螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.025

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。
• Novel Bifunctional Chiral Urea and Thiourea Derivatives as Organocatalysts: Enantioselective Nitro-Michael Reaction of Malonates and Diketones
  作者：José M. Andrés、Rubén Manzano、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/chem.200800633

  日期：2008.6.9
• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。
• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of imino esters with benzofuranone derivatives catalyzed by thiourea−quaternary ammonium salt
  作者：Ting Du、Zhaokun Li、Changwu Zheng、Guosheng Fang、Longhui Yu、Jun Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.025

  日期：2018.12

  Highly enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition of 2-arylidene-benzofuran- 3(2H)-ones with imino esters catalyzed by thiourea−quaternary ammonium salts has been developed. This reaction provides efficient construction of a range of chiral spiro[benzofuran-2,3′-pyrrolidine] in high yields (up to 99%) and with good enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions.

  已经开发了具有硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯的2-亚芳基-苯并呋喃-3（2H）-酮的高度对映选择性1，3-偶极环加成反应。该反应可在温和条件下以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达99％ee）高效构建一系列手性螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]。