2-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]phenol
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 205.18
• InChiKey: GXGRHESQTIUOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(methylaminomethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Salicyl Aldimines

  摘要：

  A method for the nucleophilic trifluoromethylation of salicyl aldimines, which do not contain an activating group at the nitrogen atom, has been described. The reaction proceeds through the initial generation of intramolecular boron complex followed by interaction with Me3SiCF3 activated by sodium acetate.

  DOI：

  10.1021/jo701734d

文献信息

• BF₃-Promoted Aromatic Substitution of<i>N</i>-Alkyl<i>α</i>-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2637

  日期：2002.12

  The aromatic substitution of three representative N-alkyl trifluoromethyl imines 1a–c (R: a, benzyl; b, benzhydryl; c, methyl), obtained from primary alkyl amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal, was used to investigate the preparation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamines. In the presence of BF3·OEt2, the reaction of imine 1 with various aromatic compounds proceeded smoothly at room temperature

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。
• Trifluoromethylation of Salicyl Aldimines
  作者：Alexander D. Dilman、Dmitry E. Arkhipov、Vitalij V. Levin、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1021/jo701734d

  日期：2007.10.1

  A method for the nucleophilic trifluoromethylation of salicyl aldimines, which do not contain an activating group at the nitrogen atom, has been described. The reaction proceeds through the initial generation of intramolecular boron complex followed by interaction with Me3SiCF3 activated by sodium acetate.