2-amino-7-methoxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZWZLMZGBSJSVBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 2-amino-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2,4-bis(4-chlorophenyl)-8-methoxy-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的2-氨基-4 H-铬酮-4-酮与β-硝基苯乙烯和/或芳基醛的级联选择性亲核加成/ C-C键裂解/杂Diels-Alder反应：获得5 H -Chromeno [ 2,3- b ]吡啶-5-酮

  摘要：

  DBU促进的级联选择性亲核加成/ CC键断裂/杂Diels-Alder反应，伴随着用取代的β-硝基苯乙烯或结合的取代的β-硝基苯乙烯芳构化取代的2-氨基-4 H-铬4--4-酮并开发了芳香醛用于合成2,4-二芳基取代的5 H -chromeno [2,3 - b ]吡啶-5-酮。该方法提供了一种在温和的反应条件下从容易获得的底物中得到功能化的5 H- chromeno [2,3- b ]吡啶的高效简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01993
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-isoxazolyl)-5-methoxyphenol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2-催化的带有2-氨基色酮的丙醇的正式[3 + 3]级联环化：访问Chromeno [2,3-b]吡啶。

  摘要：

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02120

文献信息

• Piperidine-Mediated [3 + 3] Cyclization of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-ones and 2-Benzylidenemalononitriles: To Access 2-Aminochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Dan Zhang、Naili Luo、Jianbo Gan、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00797

  日期：2021.7.2

  Piperidine-mediated [3 + 3] cyclization of 2-amino-4H-chromen-4-ones and substituted 2-benzylidenemalononitriles was developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one derivatives. This novel transformation provides a highly efficient and facile route to functionalized 5H-chromeno[2,3-b]pyridines from readily available substrates under mild reaction conditions.

  哌啶介导的 [3 + 3] 环化 2-amino-4 H -chromen-4-ones 和取代的 2-benzylidenemalononitriles 被开发用于合成 2-amino-4-aryl-5 H - chromeno[2,3- b ]pyridin-5-one 衍生物。这种新的转化为在温和反应条件下从容易获得的底物制备官能化的 5 H -色基[2,3- b ]吡啶提供了一种高效且简便的途径。
• Efficient synthesis of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives using Zn(OTf)2 as a catalyst: DFT computations, molecular docking and ADME studies
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludag、Elvan Üstün

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121364

  日期：2023.4

  An efficient method was developed for the synthesis of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives by using Zn(OTf)2 (Zinc trifluoromethanesulfonate) via one-pot [3 + 3] cascade annulation methods using 2-amino-4H-chromen-4-one with a different substituted group (1–6) and trans-chalcone. This strategy offers the pharmacological importance of 2-amino-4H-chromen-4-one derivatives in reaction time and good yields

  通过使用 2-氨基-4H-铬-4-酮和具有不同取代基 （1-6） 和反式查尔酮，通过一锅法 [3 + 3] 级联环化方法，使用 Zn（OTf）2（三氟甲磺酸锌）开发了一种合成铬代[2,3-b]吡啶衍生物的有效方法。该策略在反应时间和良好产率方面提供了 2-氨基-4H-铬-4-酮衍生物的药理学重要性。这种方法也为文献带来了不同的视角作为分子内环化途径所有计算工作均在 B3LYP/6–311++G** 理论水平上进行。在确认优化结构并将计算的光谱数据与相应的实验数据进行比较后，根据 NBO“自然键轨道”理论评估分子内相互作用。量子化学反应性特征和 FMO“前沿分子轨道”分析在同一理论水平上进行。此外，还通过使用通过获得不同溶剂环境确定的结果来研究溶剂对反应性行为的影响。采用分子对接来探索化合物对 AChE （乙酰胆碱酯酶） 、 BuChE （丁酰胆碱酯酶） 和 HSA （人血清 albümin
• DBU-Mediated Domino Annulation Reaction of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-ones and Aromatic Aldehydes for Synthesis of Polysubstituted 3-Hydroxy-5<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridinones
  作者：Haiwen Li、Junhu Xin、Yuhang Xue、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01152

  日期：2022.9.2

  A pseudo-three-component annulation reaction of substituted 2-amino-4H-chromen-4-ones with aromatic aldehydes promoted by DBU was investigated to access polysubstituted 5H-chromeno[2,3-b]pyridines. This reaction included a sequential intermolecular nucleophilic addition/Michael cyclization/intramolecular epoxidation/ring opening/aromatization sequence, which possessed excellent step and atom economy

  研究了由 DBU 促进的取代 2-氨基-4 H-色烯-4-酮与芳香醛的拟三组分环化反应以获得多取代的 5 H-色烯[2,3- b ] 吡啶。该反应包括顺序的分子间亲核加成/迈克尔环化/分子内环氧化/开环/芳构化序列，在生成3-羟基-5 H-色烯[2,3 - b ]吡啶的单一操作中具有优异的步骤和原子经济性从现成的基板。
• Synthesis of Chromeno[2,3‐<i>b</i>]quinoline derivatives via <scp>ZnCl₂‐Mediated</scp> three‐component reaction of <scp>2‐Aminochromenones</scp>, benzaldehydes and Cyclohexane‐1,3‐dione
  作者：Jianbo Gan、Wenyan Zhou、Xinliang Shen、Cunde Wang

  DOI：10.1002/jhet.4665

  日期：2023.7

  novel ZnCl2-promoted three-component reaction strategy for the synthesis of hexahydrochromeno[2,3-b]quinoline derivatives via the Aldol condensation/Michael addition/cycloaddition/dehydration cascade reaction of 2-amino-4H-chromen-4-ones, aromatic aldehydes, and cyclohexane-1,3-dione was investigated. This procedure is environmentally friendly, highly efficient, and has a broad scope. The structures

  一种新型ZnCl 2促进的三组分反应策略，通过2-amino-4 H -chromen-4-的羟醛缩合/迈克尔加成/环加成/脱水级联反应合成六氢苯并[ 2,3- b ]喹啉衍生物研究了芳香醛和环己烷-1,3-二酮。该工艺环保、高效、适用范围广。所得产物的结构根据X射线衍射研究确定。
• ZnCl₂-Promoted Three-Component Reaction of 2-Aminochromenones, Aromatic Aldehydes, and Quinone Monoketals: Access to 5,6-Dihydro-12<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>c</i>]isoquinolin-12-one Derivatives
  作者：Wenyan Zhou、Jianbo Gan、Haiwen Li、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01405

  日期：2023.10.20

  A three-component reaction of 2-amino-4H-chromen-4-ones, aromatic aldehydes, and 4,4-dialkoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones for the concise synthesis of chromeno[2,3-c]dihydroisoquinoline derivatives has been investigated. This reaction involved consecutive ZnCl2-promoted Micheal addition and intramolecular Friedel–Crafts alkylation. This synthetic protocol offered several advantages, including the readily

  2-氨基-4 H -色烯-4-酮、芳香醛和 4,4-二烷氧基环己-2,5-二烯-1-酮的三组分反应，用于简明合成色烯[2,3- c] ]二氢异喹啉衍生物已被研究。该反应涉及连续的 ZnCl 2促进的迈克尔加成和分子内弗里德尔-克来福特烷基化。该合成方案具有多种优点，包括易于获得的起始材料、良好的官能团耐受性和操作简单。此外，根据 X 射线衍射研究确定了所得产物的结构。