2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)-N,N-diphenylacetamide | 1334799-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)-N,N-diphenylacetamide
• 英文别名: 2-[4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl]-N,N-diphenylacetamide；N,N-diphenyl-2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 1334799-75-5
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃N₃O
• 分子量: 439.48
• InChiKey: DBKKWZIPXQTQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation and Descriptor Based Similarities Study of N,N-diphenyl-2-[4-(substituted phenyl)piperazin-1- yl]acetamides as Potential Antipsychotics

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型 N,N-二苯基-2-[4-（取代苯基）哌嗪-1-基]乙酰胺的抗多巴胺能活性、抗麦角胺能活性和小鼠催眠诱导研究，以此作为新型潜在抗精神病药物的一种方法。通过抑制阿朴吗啡诱导的小鼠攀爬行为，评估了这些化合物在阻断多巴胺能传导方面的抗精神病活性；通过研究对 5-HTP 诱导的头部抽搐的抑制作用，评估了合成化合物的抗迷走神经活性。结果发现，所有合成化合物在行为模型中都表现出抗多巴胺能和抗视羟色胺能活性。 在不同的合成化合物中，化合物 3f 表现出更好的抗精神病潜力。基于描述符的血脑渗透相似性研究表明，合成的化合物与标准的非典型抗精神病药物具有良好的相似性。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061069

文献信息

• Synthesis, computational studies and preliminary pharmacological evaluation of 2–[4-(aryl substituted) piperazin-1-yl] N, N-diphenylacetamides as potential antipsychotics
  作者：Sushil Kumar、A.K. Wahi、Ranjit Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.028

  日期：2011.9

  A series of 2-[4-(aryl substituted) piperazin-1-yl] N, N-diphenylacetamides have been synthesized and the target compounds (3a–j) were evaluated for atypical antipsychotic activity in apomorphine induced climbing, 5-HTP induced head twitches behavior and catalepsy studies in mice. The physicochemical similarity of the target compounds with respect to standard drugs clozapine, ketanserin and risperidone

  合成了一系列的2- [4-（芳基取代的）哌嗪-1-基] N，N-二苯基乙酰胺，评估了目标化合物（3a–j）在阿扑吗啡引起的爬升，5-HTP引起的非典型抗精神病活性中的作用。小鼠头部抽搐行为和僵直研究。使用软件程序计算目标化合物相对于标准药物氯氮平，酮色林和利培酮的理化相似性。其中，化合物3e表现出最大的非典型抗精神病药样特征。