5-hydroxy-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[g]indole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[g]indole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-benzyl-5-hydroxy-2-methylbenzo[g]indole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: YFWWZWRFNPWDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Benzylamino-but-2-enoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxy-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[g]indole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应中的2,3-二羧酸二烷基醌

  摘要：

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.032

文献信息

• Dialkyl quinone-2,3-dicarboxylates in the Nenitzescu reaction
  作者：L.W. Schenck、A. Sippel、K. Kuna、W. Frank、A. Albert、U. Kucklaender

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.032

  日期：2005.9

  Diethyl naphthoquinone-2,3-dicarboxylate reacts with different enamines to give 5-oxo-1,5-dihydro-benzo[g]indole-3,4,9b-tricarboxylate derivatives by migration of one ethoxycarbonyl group. These new products aromatize to planar indoles by elimination of one ethoxycarbonylgroup. With an N,N-dimethyl-enamine cyclization yields a 5-oxo-4,5-dihydro-cyclopenta[a]naphthalene-3,3a,4-tricarboxylate as well

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。