1-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridinium bromide
• 英文别名: 1-Pyridin-2-yl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂N₃
• 分子量: 278.151
• InChiKey: ZSUPGOSIBIXXSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridinium bromide 在 10percent KOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-[2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶鎓和吡啶并嘧啶溴化物：合成和水解。

  摘要：

  对称和不对称的2,2'-二吡啶胺与1,2-二溴乙烷和1,3-二溴丙烷的反应分别得到咪唑并吡啶鎓和吡啶并嘧啶溴化物。这些丙酮/ CH（2）Cl（2）不溶的高荧光度季铵盐在用甲醇KOH处理后会发生加成/开环反应，从而得到吡啶-2-酮衍生物。为构建不对称的双（吡啶-2-酮），开发了一种顺序的N，N-二烷基化/开环水解/ N，N-二烷基化/开环水解策略。

  DOI：

  10.1021/jo016387l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶鎓和吡啶并嘧啶溴化物：合成和水解。

  摘要：

  对称和不对称的2,2'-二吡啶胺与1,2-二溴乙烷和1,3-二溴丙烷的反应分别得到咪唑并吡啶鎓和吡啶并嘧啶溴化物。这些丙酮/ CH（2）Cl（2）不溶的高荧光度季铵盐在用甲醇KOH处理后会发生加成/开环反应，从而得到吡啶-2-酮衍生物。为构建不对称的双（吡啶-2-酮），开发了一种顺序的N，N-二烷基化/开环水解/ N，N-二烷基化/开环水解策略。

  DOI：

  10.1021/jo016387l

文献信息

• Imidazopyridinium and Pyridopyrimidium Bromides:  Synthesis and Hydrolysis
  作者：Kevin S. Huang、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo016387l

  日期：2002.4.1

  The reactions of symmetrical and unsymmetrical 2,2'-dipyridylamines with 1,2-dibromoethane and 1,3-dibromopropane give imidazopyridinium and pyridopyrimidium bromides, respectively. These acetone/CH(2)Cl(2)-insoluble, highly fluorescent quaternary ammonium salts undergo addition/ring opening upon treatment with methanolic KOH to give pyridin-2-one derivatives. A sequential N,N-dialkylation/ring-opening

  对称和不对称的2,2'-二吡啶胺与1,2-二溴乙烷和1,3-二溴丙烷的反应分别得到咪唑并吡啶鎓和吡啶并嘧啶溴化物。这些丙酮/ CH（2）Cl（2）不溶的高荧光度季铵盐在用甲醇KOH处理后会发生加成/开环反应，从而得到吡啶-2-酮衍生物。为构建不对称的双（吡啶-2-酮），开发了一种顺序的N，N-二烷基化/开环水解/ N，N-二烷基化/开环水解策略。