2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one | 443119-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 443119-99-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS₂
• 分子量: 335.45
• InChiKey: GWTQSNDZQCEONJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙烯萘
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of β-hydroxysulfides bearing several heteroaromatics

  摘要：

  Thermolyses of beta-hydroxysulfides 2, bearing groups, such as 2-benzothiazolyl and 4-(4-methyl)-4H-1,2,4-triazolyI groups, were studied and found to afford the corresponding substituted styrenes 5 and hydroxy heteroaromatics in good yields, respectively. The product distribution change in the course of the thermolysis of 2a was also studied. The olefin products 5a were considered to be formed by the thermal desulfurization of the corresponding thiiranes 4a initially formed via the five-membered spiro intermediate 6a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 1-萘乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以二甲基亚砜为氧化剂的碘促进羰基化合物的区域选择性α-亚磺酰基化

  摘要：

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03084

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Benzothiazole based sulfonamide scaffolds as active inhibitors of alpha-Amylase and alpha-glucosidase; synthesis, structure confirmation, In Silico molecular docking and ADME analysis
  作者：Tayyiaba Iqbal、Shoaib Khan、Fazal Rahim、Rafaqat Hussain、Yousaf Khan、Shifa Felemban、M.M. Khowdiary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138074

  日期：2024.8

  position of the ring, capable to interact through hydrogen bond with active site of the enzyme, is the contributing factor to the efficacy of the analog. Binding insight of the protein-ligand interaction of all the potent analogs was gained through molecular docking study. Furthermore, the drug likeness attributes of the potent derivatives were explored through ADME analysis.

  在当前的研究中，设计并合成了基于苯并噻唑的磺酰胺支架，作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的双重抑制剂具有良好的功效，旨在治疗慢性疾病之一——糖尿病。所有衍生物的合成确认均通过不同的光谱技术、13C NMR、1H NMR 和 HREI-MS 完成。为了评估新合成配体的药物效力，使用标准药物阿卡波糖进行生物活性（α-淀粉酶的 IC50 = 5.40 ± 0.30 µM，α-葡萄糖苷酶的 IC50 = 5.70 ± 0.50 µM）。当前系列的类似物显示出广泛的抑制潜力，涵盖 α-淀粉酶 IC = 20.70 ± 0.20 µM 和 2.10 ± 0.70 µM 范围，以及 α-葡萄糖苷酶 IC = 21.40 ± 0.20 µM 和 2.40 ± 0.10 µM 范围。类似物的效力主要取决于所连接的取代基部分、它们的性质、数量和在苯环上的位置。根据这些方案，α-淀粉酶 IC 值为 2.10 ± 0