双环[1.1.0]丁烷-1-甲腈 | 16955-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双环[1.1.0]丁烷-1-甲腈
• 中文别名: 二环[1.1.0]丁烷-1-甲腈
• 英文名称: bicyclobutane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Bicyclobutannitril；1-Cyanobicyclo<1,1,0>butan；Bicyclo[1.1.0]butane-1-carbonitrile
• CAS: 16955-35-4
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: BPPMXXJOMACYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[1.1.0]丁烷-1-甲腈 在 ruthenium trichloride 作用下， 生成 3-<2-Cyano-4-(2-trans-cyanovinyl)cyclobutyl>-bicyclo<2.1.1>hexan-1-nitril
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of 1-bicyclobutanecarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a021
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocyclobutanecarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 双环[1.1.0]丁烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of 1-bicyclobutanecarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a021

文献信息

• Atomic Motions and Protonation Stereochemistry in Nucleophilic Additions to Bicyclobutanes¹
  作者：Shmaryahu Hoz、Carmela Azran、Ariel Sella

  DOI：10.1021/ja960370g

  日期：1996.1.1

  regarding the protonation stereochemistry of such carbanions. Ab initio calculations (6-31G*) have shown that as the nucleophile approaches the bicyclobutane, the bridgehead activating group moves inward toward an axial position. With a charge localizing group (CN and S(H)SO2) the carbanion remains pyramidal, whereas with C(H)O as an activating group, the carbanion is nearly planar. It is suggested therefore

  通过吸电子基团（SO2Ph、CO2Me、COPh 和 CN）在桥头碳上活化的双环丁烷在 MeOH 中进行了几个亲核反应。在所有情况下，优先获得稳定性较差的 1,3-二取代环丁烷异构体（与平衡比相比）。两个电荷定位基团 CN 和 SO2Ph 的结果与有关此类碳负离子的质子化立体化学的现有知识相反。从头计算 (6-31G*) 表明，当亲核试剂接近双环丁烷时，桥头激活基团向内移向轴向位置。使用电荷定位基团（CN 和 S(H)SO2），碳负离子保持金字塔形，而使用 C(H)O 作为激活基团时，碳负离子几乎是平面的。因此，建议在碳负离子经历快速质子化的条件下，它被困在其初始金字塔几何形状中。然而，在碳负离子的寿命足够长以允许可观的平衡的情况下……
• Palladium Hydride-Enabled Hydroalkenylation of Strained Molecules
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.2c09045

  日期：2022.11.16

  palladium hydride enabled hydroalkenylation of strained molecules. This new mild protocol proceeds via a regio- and chemoselective hydropalladation step, followed by a photoinduced radical alkyl Heck reaction. This methodology represents a new reactivity mode for strained molecules and opens new avenues for photoinduced palladium catalysis. The reaction is compatible with a wide range of functional groups

  我们报告了第一个氢化钯能够使应变分子加氢烯基化。这种新的温和方案通过区域选择性和化学选择性氢钯化步骤进行，然后进行光诱导自由基烷基 Heck 反应。该方法代表了应变分子的新反应模式，并为光诱导钯催化开辟了新途径。该反应与多种官能团兼容，可应用于复杂结构，产生多种高价值且可改性的烯基化环丁烷和环丙烷。还证明了针对环戊烯支架的加氢烯基化/非对映选择性重排级联。
• Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes
  作者：Henry Kingston Hall、Claibourne D. Smith、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja

  DOI：10.1021/ja00730a022

  日期：1971.1
• Isolation and characterization of 2-[bis(pyridine)dichloroplatina]-1-cyanobicyclo[1.1.1]pentane derived from 1-cyanobicyclo-[1.1.0]butane and Pt(II) complexes
  作者：A. Miyashita、Y. Watanabe、H. Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81991-7

  日期：1983.1
• Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Blinkov, I. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 759 - 769
  作者：Razin, V. V.、Vasin, V. A.、Blinkov, I. E.

  DOI：——

  日期：——