2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylfuran | 1345728-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylfuran
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)-4-phenyl furan；2-(1-naphtyl)-4-phenylfuran；2-Naphthalen-1-yl-4-phenylfuran；2-naphthalen-1-yl-4-phenylfuran
• CAS: 1345728-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: LIJVPQIUPSGJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylfuran 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到3-(5-(naphthalen-1-yl)-3-phenylfuran-2-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift

  摘要：

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302929
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  β-溴烯醇磷酸酯作为模块化区域选择性合成取代呋喃的新前体

  摘要：

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132553

文献信息

• A continuous-flow synthesis of annulated and polysubstituted furans from the reaction of ketones and α-haloketones
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.083

  日期：2011.11

  A synthesis of di-, tri- and tetra-substituted furans from reaction of the corresponding ketones and α-haloketones with LiHMDS is reported. Reaction under continuous-flow conditions gave increased yields and removed the need for external cooling when compared to the unoptimised batch conditions.

  据报道，由相应的酮和α-卤代酮与LiHMDS的反应合成了二，三和四取代的呋喃。与未优化的分批条件相比，在连续流动条件下的反应可提高收率，并且无需外部冷却。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Extended Version of the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of β-Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Roman O. Shcherbakov、Danil A. Myasnikov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00203

  日期：2023.7.7

  We describe the synthesis of functionalized furans using the concept of the extended Corey–Chaykovsky reaction. Namely, β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones were treated with dimethylsulfonium methylide to give vinyloxiranes, which immediately rearranged into the corresponding furans. The developed approach allows for synthesizing a broad range of unsymmetrically di- and trisubstituted furans

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative coupling of furans with indoles enables expeditious synthesis of indolyl–furans with blue fluorescence
  作者：Shon Gangai、Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1039/d3ra08226a

  日期：——

  processes, there has been a renewed focus on utilizing earth-abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions and processes. In this work, we have explored the atom-economic oxidative coupling between two important electron-rich heterocycles - indoles and furans - using commonly available, inexpensive metal catalyst CuCl2·2H2O (<0.25$ per g) to develop an expeditious synthesis

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。
• Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift
  作者：Krishna Mhaske、Shon Gangai、Rushil Fernandes、Angulimal Kamble、Arkaprava Chowdhury、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1002/chem.202302929

  日期：2024.2.16

  Sustainability in chemical processes is a crucial aspect in contemporary chemistry with sustainable catalysis as a vital parameter of the same. There has been a renewed focus on utilizing earth‐abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions. Furan is a versatile heterocycle of natural origin used for multiple applications. However, it has scarcely been used in cross‐dehydrogenative coupling. In this work, we have explored the cross‐dehydrogentive coupling of furans with indoles using commonly available, inexpensive FeCl₃ ⋅ 6H₂O (<0.25 $/g) as catalyst in the presence of so called ‘ultimate oxidant’ – oxygen, without the need for any external ligand or additive. The reactions were found to be scalable and to work even under partially aqueous conditions. This makes the reaction highly economical, practical, operationally simple and sustainable. The methodology provides direct access to π‐conjugated short oligomers consisting of furan, thiophene and indole. These compounds were found to show interesting fluorescence properties with remarkably large Stokes shift (up to 205 nm). Mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through chemoselective oxidation of indole by the metal catalyst followed by nucleophilic trapping by furan.

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。