1,2-diselenacyclopentane | 6569-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-diselenacyclopentane
• 英文别名: 1,2-diselenocyclopentane；1,2-diselenolane；1,2-selenolane；[1,2]diselenolane；[1,2]Diselenolan；1,2-Diselenonan；diselenolane
• CAS: 6569-34-2
• 化学式: C₃H₆Se₂
• 分子量: 200.001
• InChiKey: KCOZVZQEOHEODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  215.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diselenacyclopentane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 sodium propane-1,3-diselenolate
  参考文献：
  名称：

  中型环状双硫化物和双硒化物的二卤化二硫化锡盐的制备及反应性

  摘要：

  从1，5-二硫代环辛烷1-氧化物与三氟甲磺酸酐的反应中分离出二硫化物二价盐1，5-二硫代双环[3.3.0]辛烷双（三氟甲磺酸盐）（3）。用两当量的NOPF 6或NOBF 4对1，5-二硒杂环辛烷进行双电子氧化，得到第一种二硒化物指示盐，即1,5-二硒代双环-[3.3.0]辛烷双（六氟磷酸盐）或双（四氟硼酸盐）（5）。取决于所添加的试剂，二硫化物和二硒化物的盐（3和5）起氧化剂或亲电试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80348-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 在 dilithium diselenide 、 silica gel 作用下， 生成 1,2-diselenacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的二硒化锂-一种合成有机二硒化物的方便试剂

  摘要：

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89801-x

文献信息

• Synthesis of phosphorus- and selenium-containing macrocycles and their complexation with Pd(II)Cl2
  作者：J. L. Li、J. B. Meng、Y. M. Wang、J. T. Wang、T. Matsuura

  DOI：10.1039/b005045h

  日期：——

  this synthesis an eight-membered heterocycle 4 was also obtained. In addition, the condensation of compound 1 with selenium-containing diols 7 and 8 in the presence of sodium tert-butoxide gave macrocyclic ligands 9 and 10, respectively. Reaction of these macrocycles with palladium(II) chloride gave 1 ∶ 1 complexes, except 9 which gave a 2 ∶ 1 complex. The molecular structures of the macrocycles 3c

  一锅法反应合成了含磷和硒 大环从硒开始通过 减少用KBH 4，用双[邻-（溴甲基）苯基]苯基膦氧化物1和减少KBH 4，然后加入适当的二溴化物。因此，十到十七名成员大环 3个具有一个磷和两个硒原子合成的。在该合成中，还获得了八元杂环4。另外，化合物1与含硒的缩合反应二醇类 7和8在钠叔丁醇 给大环 配体 分别为9和10。这些反应大环 和 钯（II），氯化给出1：1的复合物，除了9给出2：1的复合物。的分子结构大环 通过以下方法已经建立了相关的2-（对甲基苯氧基）-2-氧代-1,3,6,2-二氧杂环戊烯膦环烷20的3c，3f和10以及2：1的钯（II）配合物21。X射线衍射。
• Synthesis, Structure, and Chemistry of New, Mixed Group 14 and 16 Heterocycles:  Nucleophile-Induced Ring Contraction of Mesocyclic Dications
  作者：Eric Block、Evgeny V. Dikarev、Richard S. Glass、Jin、Bo Li、Xiaojie Li、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1021/ja065037j

  日期：2006.11.1

  More than 40 new 4- to 12-membered ring heterocycles containing various combinations of Group 14 and 16 elements Si, Sn, S, Se, and Te have been synthesized and fully characterized. Synthesis of these small-ring as well as medium-ring (mesocyclic) heterocycles from alpha,omega-dihalides is facilitated by the presence of gem-dialkylsilyl and gem-dialkylstannyl groups in the precursors. Conformations

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。
• Selenoacetalyzation of 4-Formylpyrazoles in the Presence of Trimethylchlorosilane
  作者：Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova、Ekaterina P. Levanova、Alexandr I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Elena V. Rudyakova、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/hc.21113

  日期：2013.11

  The reaction of 3,5-dimethyl-4-formylpyrazoles, bearing various substituents at N-1 atom, with propane-1,3-diselenol and 2-hydroxypropane-1,3-diselenol in the presence of ТМSCl proceeds without heating to chemoselectively give hitherto unknown 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenane hydrochlorides in high yields. The latter are easily transformed to the corresponding free bases—2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenanes

  在 ТМSCl 存在下，在 N-1 原子上带有各种取代基的 3,5-二甲基-4-甲酰基吡唑与丙烷-1,3-二硒醇和 2-羟基丙烷-1,3-二硒醇的反应无需加热即可进行化学选择性以高收率得到迄今未知的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷盐酸盐。后者很容易转化为相应的游离碱 - 2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷。通过 2D HMBC-gp (15N-1H) 技术获得的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷中吡唑环的 15N 化学位移表明盐酸盐中的 N-2 原子质子化。
• The first synthesis of a calix[4](diseleno)crown ether as a sensor for ion-selective electrodes
  作者：Xianshun Zeng、Xinxin Han、Langxing Chen、Qingshan Li、Fengbo Xu、Xiwen He、Zheng-Zhi Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02111-6

  日期：2002.1

  calix[4](diseleno)crown ethers 3 and 4 were synthesized by reaction of the disodium salt of 1,3-propanediselanol with the preorganized 1,3-dibromoethoxylcalix[4]arenes 1 and 2. Compound 3 forms an interesting infinite sheet aggregate via self-inclusion and intermolecular Se⋯Se interactions in the solid state. Preliminary evaluation of 3 and 4 as ionophores for ion-selective electrodes (ISEs) is reported

  通过1，3-丙二硬脂醇的二钠盐与预组织的1，3-二溴乙氧基杯[4]芳烃1和2反应，合成了两个杯[4]（二硒代）冠醚3和4。化合物3通过自包含和固态的分子间Se⋯Se相互作用形成了有趣的无限片状聚集体。报告了对离子选择电极（ISE）的3和4作为离子载体的初步评估。
• 1,5-Diselenacyclo-octane: synthesis and the first isolation of the diselenide PF₆^–salt [R₂Se⁺–Se⁺R₂]
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Tomoki Erata、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/c39890001789

  日期：——

  A new cyclic bis-selenide, 1,5-diselenacyclo-octane (1) has been prepared; two-electron oxidation of (1) with two equivalents of NOPF6 gave a novel diselenide PF6– salt which acts as an oxidizing agent.

  我们制备出了一种新的环状双硒醚--1,5-二硒环辛烷（1）；用两个当量的 NOPF6 对（1）进行双电子氧化，得到了一种新型二硒醚 PF6â 盐，这种盐可用作氧化剂。